(Z)-2,3-dihydro-3-(phenylmethylene)benzofuran | 333754-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (Z)-2,3-dihydro-3-(phenylmethylene)benzofuran
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-2,3-dihydrobenzofuran；(3E)-3-benzylidene-1-benzofuran
• CAS: 333754-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BEPMNNJZLUZFBX-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 、 Zinc, chlorophenyl- 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(Z)-2,3-dihydro-3-(phenylmethylene)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-2,3-Dihydro-3-(arylmethylene)benzofurans via the Palladium Catalyzed Insertion and Cross Coupling Reaction of 1-Iodo-2-(2-propynyloxy)benzene and Arylzinc Chloride

  摘要：

  The title compound was prepared in fair to good yields from 1-iodo-2-(2-propynyloxy)benzene and arylzinc chloride via tandem insertion and cross coupling reaction catalyzed by pertinent palladium catalyst, such as palladium acetate and triphenylphosphine.

  DOI：

  10.3987/com-90-5572

文献信息

• Synthetic Applications of the Nickel-Catalyzed Cyclization of Alkynes Combined with Addition Reactions in a Domino Process
  作者：Muriel Durandetti、Lucie Hardou、Rudy Lhermet、Mathieu Rouen、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201100967

  日期：2011.11.4

  Carbonickelations of alkynes and functionalization of the resulting vinylnickel moiety have been performed efficiently in a nickel‐catalyzed domino cyclization–condensation process. This reaction, which does not require the preparation of any other organometallic reagent, proceeds only by exo‐dig cyclization. This convenient and mild method constitutes a one‐pot synthesis of substituted dihydrobenzofurans

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。
• Heterocyclization by catalytic carbonickelation of alkynes: a domino sequence involving vinylnickels
  作者：Muriel Durandetti、Lucie Hardou、Marie Clément、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/b902095k

  日期：——

  Reaction of Ni(0) in the presence of iodoarylethers 1 leads, after syn intramolecular carbonickelation of the triple bond, to nucleophilic vinylnickels which can be trapped, in a tandem process, by various electrophiles introduced at the onset of the reaction.

  在碘芳醚1存在下，Ni(0)的反应经过三键的对称分子内碳镍化，导致亲核乙烯镍的生成，这些亲核乙烯镍可以在反应开始时通过引入各种电亲体进行捕获，形成串联反应。
• Influence of the Acetylenic Substituent on the Intramolecular Carbolithiation of Alkynes
  作者：Anne-Lise Girard、Rudy Lhermet、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201101777

  日期：2012.5

  The intramolecular carbolithiation of a series of propargylic ethers has been performed to evaluate the influence of the terminal substituent on the efficiency and the stereochemical outcome of the cyclization. Our results show that only 5-exo-dig cyclizations are observed, and dihydrobenzofurans are obtained exclusively. Depending on the nature of the terminal substituent, two cases can be considered

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular Methoxy C−H Addition to Carbon-Carbon Triple Bonds: Direct Synthesis of 3-Substituted Benzofurans from <i>o</i> -Methoxyphenylalkynes
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/chem.201602152

  日期：2016.7.18

  Catalytic hydroalkylation of an alkyne with methyl ether was accomplished. Intramolecular addition of the C−H bond of a methoxy group in 1‐methoxy‐2‐(arylethynyl)benzenes across a carbon–carbon triple bond took place efficiently either in toluene at 110 °C or in p‐xylene at 135 °C in the presence of an iridium catalyst. The initial 5‐exo cyclization products underwent double‐bond migration during the

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。
• Bowl-Shaped Tris(2,6-diphenylbenzyl)tin Hydride: A Unique Reducing Agent for Radical and Ionic Chemistry
  作者：Kouji Sasaki、Yuichiro Kondo、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<411::aid-anie411>3.0.co;2-i

  日期：2001.1.19

  Unique selectivity, hitherto not observable in ordinary radical and ionic reactions, is achieved with the bowl-shaped tris(2,6-diphenylbenzyl)tin hydride (TDTH; see structure), which has been successfully utilized as a new reducing agent.

  碗状的三（2,6-二苯基苄基）锡氢化物（TDTH；见结构）可实现迄今在普通的自由基和离子反应中尚无法观察到的独特选择性，该选择性氢已成功地用作新型还原剂。