(2E,6E)-(S)-5-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol | 808771-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2E,6E)-(S)-5-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,5S,6E)-5-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 808771-19-9
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₃
• 分子量: 252.162
• InChiKey: IQYZVNPKOBSDNQ-OSKRVGHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-(S)-5-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2Z,6Z,8E,12E,16E,18Z)-(4R,15S)-20-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-18-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-hydroxy-3,15-dimethyl-icosa-2,6,8,12,16,18-hexaenyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-邦克里奇酸的全合成

  摘要：

  邦克瑞酸是一种重要的细胞凋亡抑制剂，已经完成了全合成。该策略包括廉价的起始原料，不对称烷基化，阴离子烯丙基偶联和氧化操作。该过程将提供足够量的邦克里奇酸及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.162
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 、 (R)-4-benzyl-3-((S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 以92%的产率得到(2E,6E)-(S)-5-Methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-邦克里奇酸的全合成

  摘要：

  邦克瑞酸是一种重要的细胞凋亡抑制剂，已经完成了全合成。该策略包括廉价的起始原料，不对称烷基化，阴离子烯丙基偶联和氧化操作。该过程将提供足够量的邦克里奇酸及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.162

文献信息

• Total synthesis of (+)-bongkrekic acid
  作者：Mitsuru Shindo、Tomoyuki Sugioka、Yuko Umaba、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.162

  日期：2004.11

  Total synthesis of bongkrekic acid, an important apoptosis inhibitor, has been accomplished. The strategy includes inexpensive starting materials, asymmetric alkylation, anionic allyl coupling and oxidative manipulations. This process would provide a sufficient amount of bongkrekic acid and its analogues.

  邦克瑞酸是一种重要的细胞凋亡抑制剂，已经完成了全合成。该策略包括廉价的起始原料，不对称烷基化，阴离子烯丙基偶联和氧化操作。该过程将提供足够量的邦克里奇酸及其类似物。