(3S,4S,4'S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2H-1,2-oxazine | 1291072-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,4'S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: [(3S,4S)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyloxazinan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1291072-25-7
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 421.652
• InChiKey: CPQUWMGESSVAGZ-QTEQDKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,4'S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2H-1,2-oxazine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到(2Z,4R,4'S)-4-(benzyl(methyl)amino)-4-(2,2-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-yl)-3-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxy-γ-amino Aldehydes by Internal Redox Ring Cleavages of Carbohydrate-Derived Enantiopure 1,2-Oxazines and Preparation of Heterocycles with Aminopolyol Side Chain

  摘要：

  N-甲基化syn-或anti-构型的3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪，然后与三乙胺处理，顺利提供了具有不同保护二醇、三醇或四醇侧链的高至优异收率的立体纯α,β-不饱和β-烷氧基-γ-氨基醛。N-O键在温和条件下断裂，涉及内部氧化还原过程。该方法也适用于四氢-2H-1,2-恶嗪，它们要么导致4-氨基酮糖或醛糖衍生物（d-山梨糖醇或d-艾杜糖醇构型）。生成的β-烷氧基烯醛部分与1,3-二羰基化合物的等价性可以通过与肼或2-氨基咪唑衍生物的缩合反应证明，提供了一系列具有立体定义和保护氨基多醇侧链的新型吡唑或咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258326
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4S,4'S)-2-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxy-γ-amino Aldehydes by Internal Redox Ring Cleavages of Carbohydrate-Derived Enantiopure 1,2-Oxazines and Preparation of Heterocycles with Aminopolyol Side Chain

  摘要：

  N-甲基化syn-或anti-构型的3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪，然后与三乙胺处理，顺利提供了具有不同保护二醇、三醇或四醇侧链的高至优异收率的立体纯α,β-不饱和β-烷氧基-γ-氨基醛。N-O键在温和条件下断裂，涉及内部氧化还原过程。该方法也适用于四氢-2H-1,2-恶嗪，它们要么导致4-氨基酮糖或醛糖衍生物（d-山梨糖醇或d-艾杜糖醇构型）。生成的β-烷氧基烯醛部分与1,3-二羰基化合物的等价性可以通过与肼或2-氨基咪唑衍生物的缩合反应证明，提供了一系列具有立体定义和保护氨基多醇侧链的新型吡唑或咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258326