6-(2-thienyl)uridine | 110085-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-(2-thienyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-thiophen-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110085-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 326.33
• InChiKey: XKLMMMYJKMMRKS-FAQVLOEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: methanol (67-56-1); acetonitrile (75-05-8))
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 6-(2-thienyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸钯（II）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应实际合成6-芳基尿苷

  摘要：

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.051