8-壬烯-2-炔-1-醇 | 258341-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-壬烯-2-炔-1-醇
• 英文名称: 8-nonen-2-yn-1-ol
• 英文别名: non-8-en-2-yn-1-ol
• CAS: 258341-24-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZTJSGWDVPYJTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-壬烯-2-炔-1-醇 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.70 g的产率得到8-nonen-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮的N-(2-炔酰基)衍生物的立体选择性分子间和分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  2-(non-8-en-2-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到8-壬烯-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过不对称烯丙基烷基化和闭环复分解构建对映体富集的环状化合物

  摘要：

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300971

文献信息

• ω‐Alkenylallylboronates: Design, Synthesis, and Application to the Asymmetric Allylation/RCM Tandem Sequence
  作者：Francisco Garnes‐Portolés、Rubén Miguélez、Matthew N. Grayson、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/ejoc.202100528

  日期：2021.6.25

  The synthesis of ω-alkenylallylboronate derivatives is described for the first time. In addition, their performance in the chiral Brønsted acid-catalyzed allylboration/RCM tandem sequence is studied. Cyclic alcohols, displaying the hydroxyl functionality at an exocyclic position and two consecutive stereocenters, are obtained as single diastereoisomers and in high degree of enantioselectivity, in most

  首次描述了ω-烯基烯丙基硼酸酯衍生物的合成。此外，还研究了它们在手性布朗斯台德酸催化烯丙基硼化/RCM 串联序列中的性能。在大多数情况下，在环外位置显示羟基官能团和两个连续立体中心的环状醇作为单一非对映异构体和高度对映选择性获得。
• ω-Ethylenic Allylic Substrates as Alternatives to Cyclic Substrates in Copper- and Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Francesca Giacomina、David Riat、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100162y

  日期：2010.3.19

  A new strategy to access highly enantioenriched cyclic compounds (up to 98%) is proposed using ω-ethylenic allylic substrates through a one-pot asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis. Such starting compounds can be seen as synthetic equivalents of cyclic allylic substrates.

  提出了一种新的策略来获得高度对映体富集的环状化合物（高达98％），该方法使用ω-乙烯烯丙基烯丙基底物通过一锅不对称烯丙基烯丙基烷基化和闭环复分解反应。此类起始化合物可视为环状烯丙基底物的合成等同物。
• Aza Diels–Alder Reactions of Nitriles, <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones, and Oximino Ethers. Application in Formal [2 + 2 + 2] Cycloadditions for the Synthesis of Pyridines
  作者：Philip J. Hamzik、Anne-Sophie Goutierre、Takeo Sakai、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02503

  日期：2017.12.15

  Metal-free, formal [2 + 2 + 2] cycloaddition strategies for the synthesis of polycyclic pyridine derivatives are described. The overall transformation proceeds via a two-stage pericyclic cascade mechanism. In the first step, an intramolecular propargylic ene reaction generates a vinylallene that is necessarily locked in the s-cis conformation. This vinylallene exhibits exceptional reactivity as a Diels–Alder

  描述了用于合成多环吡啶衍生物的无金属，正式的[2 + 2 + 2]环加成策略。整个转化过程通过两阶段的周环级联机制进行。在第一步中，分子内炔丙基烯反应生成必须锁定在s-顺式构象中的乙烯基丙二烯。该乙烯基丙二烯作为Diels-Alder反应伙伴表现出优异的反应活性，并与通常不反应的氮杂苯亲和剂（包括未激活的氰基和杂取代的亚胺衍生物，如二甲基hydr和肟基醚）参与[4 + 2]环加成反应。以前很少报道过肟基醚Diels–Alder反应的例子，未活化的二烷基hydr的正常电子需求[4 + 2]环加成反应是前所未有的。全面的，
• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Pauson−Khand-Type [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Allenenes
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol0600990

  日期：2006.3.1

  The novel [RhCl(CO)(2)](2)-catalyzed [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes leading to the bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one as well as the bicyclo-[5.3.0]dec-1(10)-en-9-one skeletons has been developed. This method also provides a new procedure for the construction of the bicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one skeleton having an alkyl appendage at the ring juncture, which was hardly attained in a satisfactory yield by the Pauson-Khand reaction of the corresponding enynes.
• Castro, Jaume; Balme, Genevieve; Gore, Jacques, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 12, p. 504 - 505
  作者：Castro, Jaume、Balme, Genevieve、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——