methyl (4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1381857-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1381857-82-4
• 化学式: C₆₆H₆₈O₁₅Si
• 分子量: 1129.34
• InChiKey: FSRRTCWVLRXGHA-QQVONENSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 1-(p-tolylthio)azepan-2-one 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl (4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient activation of thioglycosides with N-(p-methylphenylthio)-ε-caprolactam-TMSOTf

  摘要：

  N-(p-Methylphenylthio)-epsilon-caprolactam (1) in combination with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) provides an efficient thiophilic promoter system, capable of activating different thioglycosides. Both 'armed' and 'disarmed' thioglycosyl donors were activated for glycosidic bond formation. Notably, this reagent combination works well in reactivity-based one-pot oligosaccharide assembly strategy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.024