5-O-benzyl-1,2-dideoxy-3,4-O,O-methylethylidene-L-lyxo-hex-1-enitol | 305834-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,2-dideoxy-3,4-O,O-methylethylidene-L-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: (2S)-2-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 305834-24-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: JCTRQIAJYQLFNO-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2-dideoxy-3,4-O,O-methylethylidene-L-lyxo-hex-1-enitol 在 salcomine sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-1-benzyloxy-4-hydroxymethyl-2,3-O,O-(methylethylidenedioxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates

  摘要：

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01395-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 5-O-benzyl-1,2-dideoxy-3,4-O,O-methylethylidene-L-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

文献信息

• A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01395-6

  日期：1997.9

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

  日期：2000.9