(1S,2S)-N-<(1S)-Methylbenzyl>-1-<(1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl>-2-aminocyclopentanol | 150357-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N-<(1S)-Methylbenzyl>-1-<(1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl>-2-aminocyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl]-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]cyclopentan-1-ol
• CAS: 150357-75-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: AFOLPEJVKYBYSX-SSKFGXFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-<(1S)-Methylbenzyl>-1-<(1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl>-2-aminocyclopentanol 在 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(1S,2S)-N-<(1S)-Methylbenzyl>-1-<2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl>-2-aminocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).

  DOI：

  10.1021/jo00069a032
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (1S,2S)-N-<(1S)-Methylbenzyl>-1-<(1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl>-2-aminocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).

  DOI：

  10.1021/jo00069a032

文献信息

• Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. Part 25. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids of the 5,11-methanomorphanthridine type. Efficient total syntheses of (-)-pancracine and (.+-.)-pancracine
  作者：Larry E. Overman、Jaechul Shim

  DOI：10.1021/jo00069a032

  日期：1993.8

  Stereocontrolled total syntheses of the 5,11-methanomorphanthridine alkaloid pancracine in racemic (rac-1) and natural levorotatory form (1) are described. The key step is a Lewis acid-mediated aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reaction (9 --> 6, Scheme I).