1-[3-(diethylcarbamoyl)phenyl]ethenyl N,N-diethylcarbamate | 182489-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(diethylcarbamoyl)phenyl]ethenyl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 182489-64-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: DCSLYKDXZZGFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 1-[3-(diethylcarbamoyl)phenyl]ethenyl N,N-diethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 作用下， 生成 3-(1-Diethylcarbamoyl-1-hydroxy-3,3-dimethyl-butyl)-N,N-diethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-芳基O-乙烯基氨基甲酸酯。串联碳酸酯化-α-烷基化和-[1,2] -Wittig重排反应

  摘要：

  是一种高效的一锅式碳化方法，包括α-芳基O-乙烯基氨基甲酸酯1到支链O-氨基甲酸苄酯3和2-芳基-2-羟基丙酰胺4（包括萘普生类似物）的α-烷基化和-[1.2] -Wittig重排过程描述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01315-9
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基N,N-二乙基氨基甲酸酯 、 3-溴-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 仲丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 生成 1-[3-(diethylcarbamoyl)phenyl]ethenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-锌> O-乙烯基氨基甲酸酯，相当于阴离子Friedel-Crafts。与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，一种温和，有效且通用的Negishi交叉偶联方案，4 + 5→6；产物6水解为苯乙酮证明了整个合成操作的阴离子Friedel-Crafts等效性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01314-7

文献信息

• α-Zinc >O-vinyl carbamates as anionic Friedel-Crafts equivalents. Cross coupling reactions with aryl and heteroaryl halides and triflates
  作者：Stefano Superchi、Nuria Sotomayor、Guobin Miao、Babu Joseph、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01314-7

  日期：1996.8

  A mild, efficient, and general Negishi cross coupling protocol, 4 + 5 → 6 is reported; the hydrolysis of products 6 to acetophenones demonstrates the anionic Friedel-Crafts equivalency of the overall synthetic operation.

  据报道，一种温和，有效且通用的Negishi交叉偶联方案，4 + 5→6；产物6水解为苯乙酮证明了整个合成操作的阴离子Friedel-Crafts等效性。
• α-Aryl O-vinyl carbamates. Tandem carbolithiation — α-alkylation and -[1,2]-Wittig rearrangement reactions
  作者：Stefano Superchi、Nuria Sotomayor、Guobin Miao、Babu Joseph、Michael G Campbell、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01315-9

  日期：1996.8

  Efficient, one-pot carbolithiation — α-alkylation and -[1.2]-Wittig rearrangement processes of α-aryl O-vinyl carbamates 1 to branched benzyl O-carbamates 3 and 2-aryl-2-hydroxypropionamides 4, including Naproxen analogues, is described.

  是一种高效的一锅式碳化方法，包括α-芳基O-乙烯基氨基甲酸酯1到支链O-氨基甲酸苄酯3和2-芳基-2-羟基丙酰胺4（包括萘普生类似物）的α-烷基化和-[1.2] -Wittig重排过程描述。