1-(5,6-dimethyl-benzoimidazol-1-yl)-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose | 4600-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(5,6-dimethyl-benzoimidazol-1-yl)-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1-<2'-desoxy-β-D-ribofuranosyl>benzomidazol
• CAS: 4600-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: HJTIINUBIAXTGQ-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 pyrimidine nucleoside phosphorylase from Bacillus stearothermophilus expressed in E coli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-(5,6-dimethyl-benzoimidazol-1-yl)-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过核苷代谢酶的碱基交换将假碱基苯并咪唑衍生物引入核苷中

  摘要：

  在替代有机合成中，使用酶的生物催化提供了一种更具立体选择性和成本效益的方法。使用核苷代谢酶通过核苷碱基交换反应合成非天然核苷先前表明，核苷底物上嘧啶碱基的5位识别是松散的，可用于将功能分子引入嘧啶核苷中。在这里，我们探索了通过嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP）的碱基交换反应将嘌呤假碱基掺入核苷中，证明咪唑五元环是该反应的必要结构。就苯并咪唑而言，碱基交换产生脱氧核糖形式，产率 96%，核糖形式，产率 23%。该反应还用 1 H-咪唑并[4,5-b]吩嗪（一种带有附加环的苯并咪唑类似物）进行，尽管核苷的产率仅为 31%。1 H和咪唑并[4,5-b]吩嗪核苷与 PyNP (PDB 1BRW) 活性位点之间的对接模拟H-咪唑并[4,5-b]吩嗪可以用作 PyNP 的底物。因此，使用PyNP的酶促取代反应可用于将许多嘌呤假碱基和具有各种官能团的苯并咪唑衍生物掺入核苷结构中，其具有作为诊断或治疗剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117411

文献信息

• Benzimidazoles in the Reaction of Enzymatic Transglycosylation
  作者：Igor Mikhailopulo、Zygmunt Kazimierczuk、Anatoli Zinchenko、Vladimir Barai、Valeria Romanova、Ludmilla Eroshevskaya

  DOI：10.1080/15257779508012409

  日期：1995.5.1

  Substrate activity of a broad spectrum of derivatives of benzimidazole in the reaction of enzymatic ribo- and 2-deoxyribosylation catalyzed by purine nucleoside phosphorylase of whole cells of E. coli BMT-1D/1A has been studied. Guanosine or 2'-deoxyguanosine were used as glycosyl donors.