5,6-dimethyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 15777-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1-phenylbenzimidazole；5,6-dimethyl-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 15777-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: NMIDZOSHHWBEQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-癸炔 、 5,6-dimethyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基铝 、 (3aR,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-1,3-bis(2,2-dimethylpropyl)-1H-1,2,3-benzodiazaphosphole-2-oxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5,6-dibutyl-9,10-dimethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolone
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Dual C–H Annulation of Benzimidazoles with Alkynes for Synthesis of π-Extended Heteroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01253
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-dimethyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的光氧化还原催化选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。

  DOI：

  10.1039/c6cc08975e

文献信息

• Selective C–H trifluoromethylation of benzimidazoles through photoredox catalysis
  作者：Guo-Lin Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c6cc08975e

  日期：——

  This protocol presented a new strategy for visible-light induced C-H trifluoromethyltion at C4 of benzimidazoles using Togini's reagent in the presense of fac-Ir(ppy)3. It's Highlighted by its operational simplicity, mild...

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines via Double CH Bond Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Lin Dong、Bo Han、Cheng Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201201207

  日期：2012.7.16

  but efficient: Aza‐fused polycyclic quinolines were efficiently assembled through rhodium(III)‐based direct double CH activation of N‐aryl azoles followed by cyclization with alkynes without heteroatom‐assisted chelation. Copper(II) acetate, aside from acting as an oxidant, could also play an important role in the CH activation process.

  简单但有效：氮杂稠合的多环喹啉通过基于铑（III）的N-芳基唑的直接双CH活化，然后与炔烃环化而没有杂原子辅助的螯合作用而得到有效组装。乙酸铜（II）除了起氧化剂的作用外，在CH活化过程中也可能起重要作用。
• A Chemoselective and Desulfurative Chan-Lam Coupling: C-N Bond Formation between Benzimidazoline-2-Thiones and Arylboronic Acids
  作者：Jin-Quan Chen、Xing Liu、Jia Guo、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202000075

  日期：2020.5.3

  An efficient method for the chemoselective and desulfurative Chan–Lam cross‐coupling was developed. By modulating the amount of the catalyst Cu(OAc)2·H2O, alkali, temperature, and solvent, the desulfurative C–N bond formation product (N‐arylbenzimidazoles) could be selectively furnished smoothly. This protocol shows potential synthetic value for the preparation of a diversity of arylbenzoheterocyclic

  开发了一种化学选择性和脱硫Chan-Lam交叉偶联的有效方法。通过调节催化剂Cu（OAc）2 · H 2 O的量，碱，温度和溶剂，可以选择性地平稳地提供脱硫C–N键形成产物（N-芳基苯并咪唑）。该方案显示了潜在的合成价值，可用于制备在药物和农用化学品中可能具有活性的各种芳基苯并杂环化合物。
• Chemoselective Chan-Lam coupling by directly using copper powders via mechanochemical metal activation for catalysis
  作者：Weijia Shi、Yü Shi、Minling Xü、Gang Zou、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112472

  日期：2022.8

  been observed, indicating different chemistry under the mechanochemical metal activation for catalysis from that in conventional solution systems. A modified copper(I-II-III) catalytic cycle involving peroxocopper(II) intermediates has been proposed to explain the observed chemistry, in which mono(amido)copper(I) and bis(amido)copper(II) intermediates represent the catalytically active and low or inactive

  通过在甲醇中直接使用催化量的商业铜粉，通过机械化学金属活化进行催化，开发了一种高度化学选择性的（苯并）咪唑、苯胺和烷基胺的 Chan-Lam 偶联，该催化能够整合金属表面活化、催化剂形成和催化。已经观察到 NH 对应物的精细电子效应、芳基硼酸的配位要求以及助催化剂乙酸盐对抑制空气不稳定苯胺氧化分解的独特性能，表明在机械化学金属活化下用于催化的化学反应与常规溶液体系不同. 已经提出了一种涉及过氧铜（II）中间体的改性铜（I-II-III）催化循环来解释观察到的化学反应，
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE AND NONAQUEOUS SECONDARY BATTERY
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3279997A1

  公开（公告）日：2018-02-07

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。