5-(buta-1,3-dien-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1311260-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(buta-1,3-dien-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1311260-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GZHUHERLZGZXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(buta-1,3-dien-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole 、 苯乙酮 在 氟化铵 、 copper diacetate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3R)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methyl-2-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮与1,3-二烯的不对称还原烯丙基化

  摘要：

  提出了在（R，R）-Ph-BPE连接的Cu催化剂和氢硅烷存在下，酮与1,3二烯的催化化学，区域和对映选择性烯丙基化反应。该方法提供了一种简单且可替代的途径，以1,3-二烯作为潜在的烯丙基亲核试剂来合成手性均烯丙基叔醇，并且避免了传统上对化学计量的烯丙基金属试剂的依赖。该转化在非常温和的条件下进行并显示出良好的官能团耐受性，并且可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00979
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(buta-1,3-dien-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(0) Lewis 碱催化从简单 1,3-二烯对映选择性构建八元 N-杂环

  摘要：

  通过 π-Lewis 碱性钯 (0) 催化，实现了简单 1,3-二烯与氮杂二烯前所未有的 (4+4) 环加成反应，以高效率、区域选择性和对映选择性生成苯并呋喃稠合的八元杂环。所得八元环烯烃的高度非对映选择性衍生化提供了以优异的效率轻松获得多种稠合多环化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202317703

文献信息

• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Centers by Branch-Selective Pd-Catalyzed Allyl–Allyl Cross-Coupling
  作者：Ping Zhang、Hai Le、Robert E. Kyne、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2039248

  日期：2011.6.29

  The Pd-catalyzed cross-coupling of racemic tertiary allylic carbonates and allylboronates is described. This reaction generates all-carbon quaternary centers in a highly regioselective and enantioselective fashion. The outcome of these reactions is consistent with a process that proceeds by way of 3,3'-reductive elimination of bis(η(1)-allyl)palladium intermediates. Strategies for distinguishing the

  描述了外消旋叔烯丙基碳酸酯和烯丙基硼酸酯的 Pd 催化交叉偶联。该反应以高度区域选择性和对映选择性方式生成全碳四元中心。这些反应的结果与通过双 (η(1)-烯丙基) 钯中间体的 3,3'-还原消除方式进行的过程一致。还描述了区分产物烯烃的策略和在 (+)-α-cuparenone 合成中的应用。
• Crossed Regio‐ and Enantioselective Iron‐Catalyzed [4+2]‐Cycloadditions of Unactivated Dienes
  作者：Elena Braconi、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202112148

  日期：2022.2.7

  An enantioselective iron-catalyzed cross-[4+2]-cycloaddition of unactivated branched and linear dienes is described. The illustrated process provides a very efficient and atom-economic access to chiral 1,3-substituted vinyl-cyclohexenes under very mild reaction conditions. The development of a chiral bis-dihydroisoquinoline ligand class was essential to obtain excellent levels of chemo-, regio- and

  描述了未活化的支链和直链二烯的对映选择性铁催化交叉-[4+2]-环加成。所示方法提供了在非常温和的反应条件下非常有效且原子经济地获得手性 1,3-取代的乙烯基环己烯的途径。开发手性双-二氢异喹啉配体类别对于获得优异水平的化学选择性、区域选择性和对映选择性至关重要。
• Synthesis of Structurally Diverse Allylsilanes via Copper-Catalyzed Regiodivergent Hydrosilylation of 1,3-Dienes
  作者：Zi-Lu Wang、Ying Wang、Jian-Lin Xu、Meng Zhao、Kai-Yang Dai、Cui-Cui Shan、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01455

  日期：2021.6.18

  hydrosilylation reactions of substituted 1,3-dienes with hydrosilanes have been developed. The 1,2- and 1,4-hydrosilylations of 1-(hetero)aryl-substituted 1,3-dienes were highly selectively controlled via variation of the catalytic systems. Meanwhile, the 1,4-hydrosilylation reaction of 2-aryl-substituted 1,3-dienes with diphenylsilane was also successfully realized for the first time. These methods provide convenient

  已经开发了取代 1,3-二烯与氢硅烷的前所未有的铜催化区域发散氢化硅烷化反应。1-（杂）芳基取代的 1,3-二烯的 1,2- 和 1,4-氢化硅烷化反应通过催化系统的变化被高度选择性地控制。同时，2-芳基取代的1,3-二烯与二苯基硅烷的1,4-氢化硅烷化反应也首次成功实现。这些方法为合成结构多样的烯丙基硅烷提供了方便和有效的方法。
• Ir-Catalyzed Selective Hydroboration of 2-Substituted 1,3-Dienes: A General Method to Access Homoallylic Boronates
  作者：Daniele Fiorito、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.8b02334

  日期：2018.10.5

  An operationally simple protocol for the 4,3-selective hydroboration of 2-substituted 1,3-dienes using an iridium catalyst is described. Independently of the nature (alkyl, aryl, heteroaryl) and the size of the substituent in the 2-position, it provides access to a variety of homoallylic boronates featuring a 1,1-disubstituted olefin in high yield and chemo- and regioselectivity. An array of potentially

  描述了一种使用铱催化剂进行2-取代1,3-二烯4,3-选择性加氢硼化的操作简单方案。不依赖于性质（烷基，芳基，杂芳基）和2-位取代基的大小，它可以以高收率，化学选择性和区域选择性提供各种以1,1-二取代烯烃为特征的均硼酸硼酸酯。一系列潜在敏感的官能团具有良好的耐受性，该方法可以扩展到1,2-二取代的1,3-二烯。还使用当代的催化和对映选择性方法证明了均硼酸硼酸酯的衍生化。
• Copper-catalyzed enantioselective 1,2-borylation of 1,3-dienes
  作者：Yangbin Liu、Daniele Fiorito、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c8sc01538d

  日期：——

  borylation of 2-substituted 1,3-dienes is reported. The use of a chiral phosphanamine ligand is essential in achieving high chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivity. It provides access to a variety of homoallylic boronates in consistently high yield and enantiomeric excess with 2-aryl and 2-heteroaryl 1,3-dienes as well as sterically demanding 2-alkyl 1,3-dienes. Preliminary investigations

  报道了2-取代的1，3-二烯的高度对映选择性的Cu催化的硼化。为了获得高的化学，区域，非对映和对映选择性，使用手性膦胺配体是必不可少的。它提供了始终如一的高收率和与2-芳基和2-杂芳基1，3-二烯对映体过量的对映异构体以及空间上需要的2-烷基1，3-二烯对映体的方法。基于非线性效应研究的初步研究指出了一种涉及多个金属中心的机制。