tert-butyl 4-formyl-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1374657-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-formyl-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-formyl-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1374657-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: JGJBPKGWOWFJFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-formyl-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到tert-butyl 4-ethynyl-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。这项发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和试剂盒，以及这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备这种化合物的方法，以及用于这些方法的中间体。

  公开号：

  WO2014117274A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methylpyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium thiosulfate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.0 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 tert-butyl 4-formyl-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。这项发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和试剂盒，以及这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备这种化合物的方法，以及用于这些方法的中间体。

  公开号：

  WO2014117274A1

文献信息

• 1-CYANO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUB INHIBITORS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20200331888A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30). The novel compounds have formula (I): (Formula (I)) or are pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e and R 1f each independently represent hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl or optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl, or R 1b and R 1c together form an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl ring, or R 1d and R 1e together form an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl ring; R 2 represents hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; A represents an optionally further substituted 5 to 10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl, heterocyclyl or aryl ring; L represents a covalent bond or linker; B represents an optionally substituted 3 to 10 membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, heteroaryl, cycloalkyl or aryl ring; and when -A-L-B is at position x attachment to A is via a carbon ring atom of A, and either: A cannot be triazolopyridazinyl, triazolopyridinyl, imidazotriazinyl, imidazopyrazinyl or pyrrolopyrimidinyl; or B cannot be substituted with phenoxyl; or B cannot be cyclopentyl when L is an oxygen atom.

  本发明涉及新化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。这些新化合物的化学式为（I）：（化学式（I）），或其药学上可接受的盐，其中：R1a，R1b，R1c，R1d，R1e和R1f分别独立地代表氢，可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的C3-C4环烷基，或者R1b和R1c共同形成一个可选择地取代的C3-C6环烷基环，或者R1d和R1e共同形成一个可选择地取代的C3-C6环烷基环；R2代表氢或可选择地取代的C1-C6烷基；A代表一个可选择地进一步取代的5到10个成员的单环或双环杂环芳基，杂环烷基或芳基环；L代表一个共价键或连接物；B代表一个可选择地取代的3到10个成员的单环或双环杂环烷基，杂环芳基，环烷基或芳基环；当-A-L-B位于位置x时，通过A的一个碳环原子连接到A，且：A不能是三唑吡啶基，三唑吡啉基，咪唑三嗪基，咪唑吡嗪基或吡咯嘧啶基；或者B不能被苯氧基取代；或者当L是氧原子时，B不能是环戊基。
• Imidazopyridine Compounds and Uses Thereof
  申请人：NEOMED INSTITUTE

  公开号：US20150361078A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  该发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。该发明还涉及包含该化合物的药物组合物和试剂盒，以及该化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备该化合物的过程以及用于该过程的中间体。
• 1-cyano-pyrrolidine derivatives as DUB inhibitors
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US11352339B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30). The novel compounds have formula (I): (Formula (I)) or are pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R1a, R1b, R1c, R1d, R1e and R1f each independently represent hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl or optionally substituted C3-C4 cycloalkyl, or R1b and R1c together form an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl ring, or R1d and R1e together form an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl ring; R2 represents hydrogen or optionally substituted C1-C6 alkyl; A represents an optionally further substituted 5 to 10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl, heterocyclyl or aryl ring; L represents a covalent bond or linker; B represents an optionally substituted 3 to 10 membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, heteroaryl, cycloalkyl or aryl ring; and when -A-L-B is at position x attachment to A is via a carbon ring atom of A, and either: A cannot be triazolopyridazinyl, triazolopyridinyl, imidazotriazinyl, imidazopyrazinyl or pyrrolopyrimidinyl; or B cannot be substituted with phenoxyl; or B cannot be cyclopentyl when L is an oxygen atom.

  本发明涉及新型化合物和制造去泛素化酶（DUB）抑制剂的方法。特别是，本发明涉及对泛素 C 端水解酶 30 或泛素特异性肽酶 30（USP30）的抑制。新型化合物具有式（I）：式（I））或其药学上可接受的盐，其中：R1a、R1b、R1c、R1d、R1e 和 R1f 各自独立地代表氢、任选取代的 C1-C6 烷基或任选取代的 C3-C4 环烷基，或 R1b 和 R1c 一起形成任选取代的 C3-C6 环烷基环，或 R1d 和 R1e 一起形成任选取代的 C3-C6 环烷基环；R2 代表氢或任选取代的 C1-C6 烷基；A 代表任选被进一步取代的 5 至 10 个成员的单环或双环杂芳基、杂环烷基或芳基环；L 代表共价键或连接体；B 代表任选被取代的 3 至 10 个成员的单环或双环杂环烷基、杂芳基、环烷基或芳基环；当 -A-L-B 位于 x 位时，通过 A 的碳环原子与 A 连接，且任选其一：A 不能是三唑哒嗪基、三唑吡啶基、咪唑三嗪基、咪唑吡嗪基或吡咯嘧啶基；或 B 不能被苯氧基取代；或当 L 为氧原子时，B 不能是环戊基。
• 1-CYANO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DBU INHIBITORS
  申请人：Mission Therapeutics Limited

  公开号：EP3433246A1

  公开（公告）日：2019-01-30
• US9598409B2
  申请人：——

  公开号：US9598409B2

  公开（公告）日：2017-03-21