Diethyl (3-oxo-4-phenylbutan-2-yl)phosphonate | 126688-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (3-oxo-4-phenylbutan-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-1-phenylbutan-2-one
• CAS: 126688-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄P
• 分子量: 284.292
• InChiKey: VREZKOSVEJXJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (3-oxo-4-phenylbutan-2-yl)phosphonate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 diisopropyl azodicarboxylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以原位生成的亚硝基羰基化合物为氧源的铜催化不对称合成叔α-羟基膦酸衍生物

  摘要：

  α-羟基膦酸及其衍生物是具有高生物活性的结构基序。据报道，这些化合物可通过原位生成的亚硝基羰基化合物作为亲电子氧源，通过铜催化的β-酮膦酸酯的直接α-氧化而获得。对于环状和非环状底物，这些反应均以高产率（最高95％）和对映选择性（最高> 99％ee）进行。该方法还用于合成α，β-二羟基膦酸酯和β-氨基-α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201408893
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 在 仲丁基锂 、 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Diethyl (3-oxo-4-phenylbutan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-二烷基氨基乙烯基膦酸二乙酯的区域控制金属化：取代的β-酮膦酸的新合成

  摘要：

  描述了β-二烷基氨基乙烯基膦酸二乙酯（乙烯基磷酰胺（VPA））的金属化及其与各种亲电试剂的反应。在温和水解后，这些衍生物可提供良好的β-酮膦酸酯收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80508-6

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Phosphonic Acid Derivatives under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0034-1380290

  日期：——

  The copper-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of β-ketophosphonates, using in situ generated nitrosocarbonyl compounds as electrophilic source of oxygen, is reported. The reaction merges aerobic oxidation and Lewis acid catalysis. α-Aminoxy-β-ketophosphonates were synthesized in high yields (up to 97% yield) and high enantioselectivities (up to >99% ee).

  报道了铜催化的 β-酮膦酸酯的不对称 α-羟基化，使用原位生成的亚硝基羰基化合物作为氧的亲电源。该反应结合了好氧氧化和路易斯酸催化。以高产率（高达 97% 的产率）和高对映选择性（高达 >99% ee）合成了 α-氨基氧基-β-酮膦酸酯。
• Platinum/Copper Dual‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Addition Reactions for the Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Qingdong Hu、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.202305638

  日期：2023.7.24

  An efficient platinum/copper dual-catalyzed asymmetric vinylogous addition reaction has been developed. This efficient process provides a novel approach for the asymmetric synthesis of highly valuable indoles bearing a quaternary stereocenter with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee).

  开发了一种高效的铂/铜双催化不对称插烯加成反应。这种高效的工艺为不对称合成具有四元立构中心且具有优异对映选择性（高达 99%  ee）的高价值吲哚提供了一种新方法。
• An Easy Approach to Optically Active α-Amino Phosphonic Acid Derivatives by Chiral Zn(II)-Catalyzed Enantioselective Amination of Phosphonates
  作者：Luca Bernardi、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja050989v

  日期：2005.4.1

  A catalytic direct enantioselective electrophilic amination of beta-keto phosphonates has been developed applying chiral bisoxazoline-zinc(II) complexes as the catalyst. The reaction proceeds well for both acyclic and cyclic substrates in high yields and with up to 98% ee using azodicarboxylates as the nitrogen source. The scope of the reaction is, for example, the further transformation to optically active beta-hydroxy-alpha-amino phosphonates with very high stereoselection.
• BOECKMAN, ROBERT K.;WALTERS, MICHAEL A.;KOYANO, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4787-4790
  作者：BOECKMAN, ROBERT K.、WALTERS, MICHAEL A.、KOYANO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled metalation of diethyl β-dialkylaminovinylphosphonates: A new synthesis of substituted β-ketophosphonates
  作者：Robert K. Boeckman、Michael A. Walters、Hiroshi Koyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80508-6

  日期：——

  The metalation of diethyl β-dialkylaminovinylphosphonates (vinylogous phosphoramides (VPA)) and their reaction with a variety of electrophiles is described. Upon mild hydrolysis these derivatives provide good yields of β-ketophosphonates.

  描述了β-二烷基氨基乙烯基膦酸二乙酯（乙烯基磷酰胺（VPA））的金属化及其与各种亲电试剂的反应。在温和水解后，这些衍生物可提供良好的β-酮膦酸酯收率。