Boc-DPro-Aib-OMe | 1261569-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-DPro-Aib-OMe
• 英文别名: Boc-^DPro-Aib-OMe
• CAS: 1261569-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: WUQQMJTXEVWHOM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-DPro-Aib-OMe 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用胍基化肽作为多功能配体的远端立体控制：通过乌尔曼交叉偶联实现二芳基甲烷的去对称化

  摘要：

  我们报道了一类新型含胍肽作为过渡金属催化多功能配体的开发及其在通过铜催化乌尔曼交叉偶联二芳基甲烷远程去对称化中的应用。通过这些肽的设计，芳基溴和丙二酸之间的长程不对称交叉偶联（高达 93:7 er 和 76% 产率）实现了高水平的对映诱导和良好的分离产率。我们的机制研究表明，远端立体控制是通过肽的路易斯碱性C端羧酸酯与底物的远端芳烃之间的Cs桥相互作用来实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03444
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁氧羰基)氨基)-2-甲基丙酸甲酯 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-DPro-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  Structural characterization of folded pentapeptides containing centrally positioned β(R)Val, γ(R)Val and γ(S)Val residues

  摘要：

  A cylindrical pore of similar to 7.5 angstrom diameter containing a one-dimensional water wire, within the confines of a hydrophobic channel lined with the valine side chain, has been observed in crystals of the peptide Boc-D-Pro-Aib-Val-Aib-Val-OMe (1) (Raghavender et al., 2009, 2010). The synthesis and structural characterization in crystals of three backbone homologated analogues Boc-D-Pro-Aib-beta(3)(R) Val-Aib-Val-OMe (2), Boc-D-Pro-Aib-gamma(4)(R)Val-Aib-Val-OMe (3), Boc-D-Pro-Aib-gamma(4)(S)Val-Aib-Val-OMe (4) are described. Crystal structures of peptides 2, 3 and 4 reveal close-packed arrangements in which no pore was formed. In peptides 2 and 3 the N-terminus D-Pro-Aib segment adopted conformations closely related to Type II' beta-turns, while residues 2-4 form one turn of an alpha beta right-handed C-11 helix in 2 and an alpha gamma C-12 helix in 3. In peptide 4, a continuous left-handed helical structure was observed with the D-Pro-Aib segment forming a Type III' beta-turn, followed by one turn of a left-handed alpha gamma C-12 helix. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.034

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship study of bicyclic piperazine analogs of indole-3-carboxamides as novel cannabinoid CB1 receptor agonists
  作者：Elizabeth M. Moir、Kazuya Yoshiizumi、Jim Cairns、Phillip Cowley、Morag Ferguson、Fiona Jeremiah、Takao Kiyoi、Richard Morphy、Jason Tierney、Grant Wishart、Mark York、James Baker、Jean E. Cottney、Andrea K. Houghton、Petula McPhail、Andrew Osprey、Glenn Walker、Julia M. Adam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.061

  日期：2010.12

  Bicyclic piperazine derivatives were synthesized as conformationally constrained analogs of N-alkyl piperazines and were found to be potent CB1 receptor agonists. The CB1 receptor agonist activity was dependent upon the absolute configuration of the chiral center of the bicyclic ring system. Although the conformational constraint did not protect the compounds from metabolism by N-dealkylation, several

  合成双环哌嗪衍生物作为N-烷基哌嗪的构象约束类似物，发现其为有效的CB1受体激动剂。CB1受体激动剂活性取决于双环系统手性中心的绝对构型。尽管构象约束不能保护化合物免受N-去烷基化作用的代谢，但发现一些双环类似物比不受约束的先导化合物更有效。化合物8b在体内显示出有效的抗伤害感受活性。
• Enantioselective Intermolecular C–O Bond Formation in the Desymmetrization of Diarylmethines Employing a Guanidinylated Peptide-Based Catalyst
  作者：Alex J. Chinn、Byoungmoo Kim、Yongseok Kwon、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.7b11197

  日期：2017.12.13

  variation of the diarylmethine. While the presence of an intervening tBu group is found to be optimal for maximum enantioselectivity, several other substituents may also be present such that appreciable selectivity can be achieved, providing an uncommon level of scope for diarylmethine desymmetrizations. In addition, chemoselective reactions are possible when there are phenolic hydroxyl groups within substrates

  我们基于二芳基次甲基衬底中的远程对称破坏过程，报道了一系列对映选择性的C-O键交叉偶联反应。化学反应的关键是基于胍基肽的多功能配体，该配体可实现酚类亲核试剂的高选择性分子间铜催化交叉偶联。探索了该方法的范围，证明了对亲核试剂具有一系列电子和空间扰动的底物的效率。还报道了二芳基次甲基的变化的范围和限制。虽然存在一个中间的t发现Bu基团对于最大对映选择性而言是最佳的，还可以存在几个其他取代基，从而可以实现相当大的选择性，从而为二芳基次甲基脱对称提供了不常见的范围。此外，当底物中存在一个含第二个反应位点的酚羟基时，可能发生化学选择性反应，从而为在各种复杂分子环境中的应用奠定了基础。