2-[(2-hydroxyethyl)oxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 117360-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-hydroxyethyl)oxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 5-hydroxy-3-oxa-pentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；2-[(2-hydroxyethyl)oxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117360-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₂
• 分子量: 436.413
• InChiKey: FTAKABYCPWTDMQ-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((bis(diisopropylamino)phosphanyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide 、 2-[(2-hydroxyethyl)oxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以3.65 g的产率得到N⁶-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)[2-[[2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]ethyl]oxy]ethoxy]phosphinyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES

  摘要：

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。

  公开号：

  US20160083414A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 、 二乙二醇 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 以43.3%的产率得到2-[(2-hydroxyethyl)oxy]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Szurmai, Zoltan; Szabo, Lajos; Liptak, Andras, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 2, p. 259 - 270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosyl derivatives and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0251304A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  The invention provides a compound of the formula (I): wherein R is a glycosyl group, m is an optional positive integer, n is an integer of 1 to 3 and Z is -CHO, -CH20H or -COOH. The compound of the formula (I'): wherein R, m and n are as defined above and the formula (I"'): wherein R, m and n are as defined above is useful as a chemically modifying agent for protein. The compound of the formula (I"): wherein R, m and n are as defined above is useful as a protein fractionating agent.

  本发明提供了一种式（I）化合物：其中 R 为糖基，m 为任选的正整数，n 为 1 至 3 的整数，Z 为 -CHO、-CH20H 或 -COOH。 式（I'）化合物：其中 R、m 和 n 如上文所定义，以及式（I"'）化合物：其中 R、m 和 n 如上文所定义，可用作蛋白质的化学修饰剂。 式（I"）化合物：其中 R、m 和 n 如上文所定义，可用作蛋白质分馏剂。
• Phosphoramidite building blocks for sugar-conjugated oligonucleotides
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：US10087208B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.

  本发明公开了用于制备合成寡核苷酸的新型核苷亚磷酰胺构筑基块，该核苷亚磷酰胺构筑基块含有至少一个与单糖共轭的磷酸三酯连接，并公开了制备该核苷亚磷酰胺构筑基块的合成工艺。此外，还利用所述构筑基块制备了寡聚化合物，最好随后去除保护基团，以提供单糖共轭寡核苷酸。
• SZURMAI, ZOLTAN;SZABO, LAJOS;LIPTAK, ANDRAS, ACTA CHIM. HUNG., 126,(1989) N, C. 259-269
  作者：SZURMAI, ZOLTAN、SZABO, LAJOS、LIPTAK, ANDRAS

  DOI：——

  日期：——
• US5037969A
  申请人：——

  公开号：US5037969A

  公开（公告）日：1991-08-06
• [EN] PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] BLOCS DE CONSTRUCTION À BASE DE PHOSPHORAMIDITE POUR OLIGONUCLÉOTIDES CONJUGUÉS À DES SUCRES
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：WO2014197714A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.