4-溴-N-乙基-N-苯基苯甲酰胺 | 330568-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-乙基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-bromo-N-ethyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 330568-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00588753
• 分子量: 304.186
• InChiKey: UERPFWQHXQZQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-溴-N-乙基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974

文献信息

• Aminolysis of Aryl Ester Using Tertiary Amine as Amino Donor via C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Bao Zhaorigetu、Bao Agula、Menghe Baiyin、Meilin Jia

  DOI：10.1021/jo4023974

  日期：2014.1.17

  aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of a broad scope of tertiary amides under neutral and mild conditions. The mechanism may undergo the two key steps of oxidative addition of acyl C–O bond in parent ester and C–N bond cleavage of tertiary amine via an iminium-type intermediate.

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。