5-Chloro-1-methylpyrazole | 42110-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-Chloro-1-methylpyrazole
• 英文别名: 5-chloro-1-methyl-1H-pyrazole；1-Methyl-5-chlorpyrazol；5-Chloro-1-methyl-1H-pyrazole
• CAS: 42110-76-9
• 化学式: C₄H₅ClN₂
• mdl: MFCD23378582
• 分子量: 116.55
• InChiKey: UFXKNUCUAXZUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟甲醇 、 5-Chloro-1-methylpyrazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-methyl-5-difluoromethoxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种5-二氟甲氧基-3-三氟甲基-1-甲基吡唑的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种5‑二氟甲氧基‑3‑三氟甲基‑1‑甲基吡唑的合成方法，包括如下步骤：1‑甲基吡唑在金属试剂的作用下，与卤化剂反应，生成5‑卤代‑1‑甲基吡唑；5‑卤代‑1‑甲基吡唑在碱的催化下，与二氟甲醇反应得到1‑甲基‑5‑二氟甲氧基吡唑；1‑甲基‑5‑二氟甲氧基吡唑在可见光催化及光催化剂作用下，与三氟甲基化试剂反应得到5‑二氟甲氧基‑3‑三氟甲基‑1‑甲基吡唑。本发明的有益效果在于通过对路线的重新设计，使得可以通过使用更便宜易得、且毒性较小的原料，高产率、高选择性的获得5‑二氟甲氧基‑3‑三氟甲基‑1‑甲基吡唑。

  公开号：

  CN109796408B
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrazole 2-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.83h， 以70%的产率得到5-Chloro-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkylpyrazole-1-oxides: A Facile Access to 1-Alkyl-5-halopyrazoles

  摘要：

  在无碱条件下，通过烷基溴化物的处理，实现了 1-羟基吡唑 1 的选择性 N-烷基化，生成相应的 2-烷基-吡唑-1-氧化物 2a-f。随后使用磷氧卤化物进行脱氧/卤化反应，生成 1-烷基-5-卤吡唑 3a-d 和 4a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14572

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylpyrazole-1-oxides: A Facile Access to 1-Alkyl-5-halopyrazoles
  作者：Per Vedsø、Jørgen Eskildsen、Mikael Begtrup

  DOI：10.1055/s-2001-14572

  日期：——

  Selective N-alkylation of 1-hydroxypyrazole 1 into the corresponding 2-alkyl-pyrazole-1-oxides 2a-f has been achieved by treatment with alkyl bromides in the absence of base. Subsequent deoxygenation/halogenation into 1-alkyl-5-halopyrazoles 3a-d and 4a-d using phosphorus oxyhalides is described.

  在无碱条件下，通过烷基溴化物的处理，实现了 1-羟基吡唑 1 的选择性 N-烷基化，生成相应的 2-烷基-吡唑-1-氧化物 2a-f。随后使用磷氧卤化物进行脱氧/卤化反应，生成 1-烷基-5-卤吡唑 3a-d 和 4a-d。
• Discovery of potent, selective small molecule inhibitors of α-subtype of type III phosphatidylinositol-4-kinase (PI4KIIIα)
  作者：Piotr Raubo、David M. Andrews、Jennifer C. McKelvie、Graeme R. Robb、James M. Smith、Martin E. Swarbrick、Michael J. Waring

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.093

  日期：2015.8

  The discovery and optimisation of novel, potent and selective small molecule inhibitors of the alpha-isoform of type III phosphatidylinositol-4-kinase (PI4K alpha) are described. Lead compounds show cellular activity consistent with their PI4K alpha potency inhibiting the accumulation of IP1 after PDGF stimulation and reducing cellular PIP, PIP2 and PIP3 levels. Hence, these compounds are useful in vitro tools to delineate the complex biological pathways involved in signalling through PI4Ka. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FERGUSON I. J.; SCHOFIELD K.; BARNETT J. W.; GRIMMETT M. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 6, 672-675
  作者：FERGUSON I. J.、 SCHOFIELD K.、 BARNETT J. W.、 GRIMMETT M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• 一种5-二氟甲氧基-3-三氟甲基-1-甲基吡唑的合成方法
  申请人：江苏中旗科技股份有限公司

  公开号：CN109796408B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种5‑二氟甲氧基‑3‑三氟甲基‑1‑甲基吡唑的合成方法，包括如下步骤：1‑甲基吡唑在金属试剂的作用下，与卤化剂反应，生成5‑卤代‑1‑甲基吡唑；5‑卤代‑1‑甲基吡唑在碱的催化下，与二氟甲醇反应得到1‑甲基‑5‑二氟甲氧基吡唑；1‑甲基‑5‑二氟甲氧基吡唑在可见光催化及光催化剂作用下，与三氟甲基化试剂反应得到5‑二氟甲氧基‑3‑三氟甲基‑1‑甲基吡唑。本发明的有益效果在于通过对路线的重新设计，使得可以通过使用更便宜易得、且毒性较小的原料，高产率、高选择性的获得5‑二氟甲氧基‑3‑三氟甲基‑1‑甲基吡唑。