2-Chloro-1-fluoroethyl Phenyl Sulfone | 125927-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-1-fluoroethyl Phenyl Sulfone
• 英文别名: ((2-Chloro-1-fluoroethyl)sulfonyl)benzene；(2-chloro-1-fluoroethyl)sulfonylbenzene
• CAS: 125927-29-9
• 化学式: C₈H₈ClFO₂S
• 分子量: 222.668
• InChiKey: NMDWTRWNSWIWMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-1-fluoroethyl Phenyl Sulfone 在 偶氮二异丁腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-Fluoro-1-(phenylsulfonyl)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Addition of .alpha.-oxy radicals to 1-fluoro-1-phenylsulfonylethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a081
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2-chloro-1-fluoroethyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Chloro-1-fluoroethyl Phenyl Sulfone
  参考文献：
  名称：

  Addition of .alpha.-oxy radicals to 1-fluoro-1-phenylsulfonylethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a081

文献信息

• Method for synthesizing 2-fluorocyclopropane carboxylic acid
  申请人：CHEN-STONE (GUANGZHOU) CO., LTD.

  公开号：US10385000B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosed is a new method for synthesizing 2-fluorocyclopropanecarboxylic acid comprising: 1) performing reaction of 1,1-dichloro-1-fluoroethane with thiophenol in the presence of an alkali, to produce a phenyl sulfide intermediate; 2) performing oxidation reaction of the phenyl sulfide intermediate with Oxone; 3) performing elimination reaction of the product of Step 2) in the presence of an alkali, to obtain 1-fluoro-1-benzenesulfonyl ethylene; 4) performing addition reaction of the 1-fluoro-benzenesulfonyl ethylene with ethyl diazoacetate in the presence of a catalyst, to obtain a cyclopropane intermediate; 5) performing elimination reaction of the cyclopropane intermediate in the presence of an alkali before acidification, to obtain 2-fluorocyclopropanecarboxylic acid. Herein, the synthetic route is short, used materials are bulk commodities, and raw materials are inexpensive and readily available. The process can be safely scaled up by replacing commonly used mCPBA reagents with Oxone. Further, reaction yield is improved, production cost is greatly reduced, and operation is simplified.

  本发明公开了一种合成 2-氟环丙烷羧酸的新方法，该方法包括：1) 1,1-二氯-1-氟乙烷与噻吩酚在碱存在下进行反应，生成苯基硫醚中间体； 2) 苯基硫醚中间体与 Oxone 进行氧化反应； 3) 步骤 2) 的产物在碱存在下进行消除反应，得到 1-氟-1-苯磺酰基乙烯；4) 在催化剂存在下，将 1-氟-苯磺酰基乙烯与重氮乙酸乙酯进行加成反应，得到环丙烷中间体； 5) 在酸化前，在碱存在下，将环丙烷中间体进行消除反应，得到 2-氟环丙烷羧酸。本发明的合成路线短，所用材料均为大宗商品，且原材料廉价易得。用 Oxone 取代常用的 mCPBA 试剂，可以安全地扩大工艺规模。此外，反应产率得到提高，生产成本大大降低，操作也得到简化。
• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Fluorocyclopropanecarboxylic Acid
  作者：Taku Shibue、Yasumichi Fukuda

  DOI：10.1021/jo501219n

  日期：2014.8.1

  A rhodium-catalyzed cyclopropanation of 1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)ethylene and diazo esters is described as an effective method for the stereoselective synthesis of cis-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid. This process provides an example of the cyclopropanation of electron-deficient olefin and diazoacetates.
• MATTHEWS, DONALD P.;MCCARTHY, JAMES R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2973-2975
  作者：MATTHEWS, DONALD P.、MCCARTHY, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——