Cbz-Phaol(Fmoc) | 85304-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Cbz-Phaol(Fmoc)
• 英文别名: N-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenylpropyl)-N-(9-fluorenylmethyloxy-carbonyl)aminoethanol
• CAS: 85304-32-1
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₅
• 分子量: 550.654
• InChiKey: YVXZFPZAPBDFAO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Phaol(Fmoc) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(2S-2-benzamido-3-phenylpropyl)-N-(9-fluorenylmethyloxy-carbonyl)aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶三肽抑制剂的氨基类似物的合成和生物活性

  摘要：

  合成了血管紧张素转化酶的三肽抑制剂N-苯甲酰基-苯丙氨酰基-甘氨酰-脯氨酸的氨基类似物。类似物（III）具有被还原为亚甲基胺的N-苯甲酰基-苯丙氨酰基-甘氨酰基-脯氨酸的苯丙氨酰基-甘氨酸酰胺键。测试化合物III作为猪血浆血管紧张素转化酶的抑制剂，其母体三肽的I50为620 microM，而I50为9.6 microM。这些结果根据转化酶活性位点的建议模型进行了解释。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720115
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Cbz-Phaol(Fmoc)
  参考文献：
  名称：

  正交保护的氨基醇Phaol及其类似物的合成。

  摘要：

  描述了由正交保护的氨基酸衍生的Phaol [2-{[[（2 S）-2-氨基-3-苯基丙基]氨基}乙醇]的多重谱合成方法的开发。这项工作的目标是以最大10 g（Cbz-Phaol）的多克级合成正交保护的Phaol，因此可用于基于溶液的肽合成肽。提出并研究了两种综合方案。在减少耦合和减少耦合方案之间，后者给出了最佳结果。两步合成可轻松纯化产品。使用这种方法合成了几种类似物。所有分子都经过正交保护，因此可以用于肽合成中。脱保护没有问题。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.1362