3-(phenylsulfenyl)-2-trimethylsilylbenzo[b]thiophene | 1453485-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylsulfenyl)-2-trimethylsilylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-phenylthio 2-(trimethylsilyl)benzo[b]thiophene；Trimethyl-(3-phenylsulfanyl-1-benzothiophen-2-yl)silane；trimethyl-(3-phenylsulfanyl-1-benzothiophen-2-yl)silane
• CAS: 1453485-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₈S₂Si
• 分子量: 314.547
• InChiKey: FMUYXBFLVUHQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfenyl)-2-trimethylsilylbenzo[b]thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 苯并[B]苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有 [1] 苯并噻吩 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 子结构的 π 扩展噻吩并苯有机半导体的连续噻吩环化方法

  摘要：

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。

  DOI：

  10.1021/ja406257u
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 、 trimethyl((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)silane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到3-(phenylsulfenyl)-2-trimethylsilylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有 [1] 苯并噻吩 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 子结构的 π 扩展噻吩并苯有机半导体的连续噻吩环化方法

  摘要：

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。

  DOI：

  10.1021/ja406257u

文献信息

• EP2889300
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Consecutive Thiophene-Annulation Approach to π-Extended Thienoacene-Based Organic Semiconductors with [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>][1]benzothiophene (BTBT) Substructure
  作者：Takamichi Mori、Takeshi Nishimura、Tatsuya Yamamoto、Iori Doi、Eigo Miyazaki、Itaru Osaka、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ja406257u

  日期：2013.9.18

  to the [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) substructure featuring two consecutive thiophene-annulation reactions from o-ethynyl-thioanisole substrates and arylsulfenyl chloride reagents that can be easily derived from arylthiols. The method is particularly suitable for the synthesis of unsymmetrical derivatives, e.g., [1]benzothieno[3,2-b]naphtho[2,3-b]thiophene, [1]benzothieno[3,2-b]anthra[2

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。