5-Bromomethyl-2-ethoxy-4H,3,1-benzoxazin-4-one | 107717-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-Bromomethyl-2-ethoxy-4H,3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 5-bromomethyl-2-ethoxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-ethoxy-5-bromomethyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；5-(bromomethyl)-2-ethoxy-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 107717-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: ICHHMWOXYOAUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromomethyl-2-ethoxy-4H,3,1-benzoxazin-4-one 在 ammonium chloride 、 甲基锂 、 碘化亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-ethoxy-5-ethyl-benzoxazinone-4
  参考文献：
  名称：

  2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and pharmaceutical

  摘要：

  2-Oxy-4H-3,1-苯并噁唑啉-4-酮，作为丝氨酸蛋白酶抑制剂有用，其化学式如下：a是1到4的整数；A是键，或者具有一到八个碳原子的烷基；R是氢，苯基，咪唑基或者具有三到六个碳原子的环烷基，其中苯基，咪唑基或者环烷基环上可选地取代有1到3个独立选择自下列群组的取代基：具有一到四个碳原子的低烷基，具有一到四个碳原子的低烷氧基，-N(R1)2，-NO2，卤素或者具有一到四个碳原子的低烷硫基，每个R'独立地选自下列群组：羟基，苄氧基，具有一到六个碳原子的低烷基，具有二到六个碳原子的低烯基，具有一到六个碳原子的低烷氧基，低烷硫基或者卤素-具有一到六个碳原子的低烷基，卤素，-NO2，-N(R1)2，-NR1CO2R2，-NR1COR2，和-NR1C(O)N(R1)2，其中每个R1独立地是氢或者具有一到四个碳原子的低烷基，或者一起形成一个哌啶或哌嗪环，环上可选地取代，环氮原子由具有一到四个碳原子的低烷基或-CH2CH2OH取代；每个R2独立地是具有一到四个碳原子的低烷基，如果R是氢，则A是一个烷基基团，或者其药用可接受的酸盐。

  公开号：

  US04745116A1
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-5-methyl-(4H)-3,1-benzoxazine-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-Bromomethyl-2-ethoxy-4H,3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and pharmaceutical

  摘要：

  2-Oxy-4H-3,1-苯并噁唑啉-4-酮，作为丝氨酸蛋白酶抑制剂有用，其化学式如下：a是1到4的整数；A是键，或者具有一到八个碳原子的烷基；R是氢，苯基，咪唑基或者具有三到六个碳原子的环烷基，其中苯基，咪唑基或者环烷基环上可选地取代有1到3个独立选择自下列群组的取代基：具有一到四个碳原子的低烷基，具有一到四个碳原子的低烷氧基，-N(R1)2，-NO2，卤素或者具有一到四个碳原子的低烷硫基，每个R'独立地选自下列群组：羟基，苄氧基，具有一到六个碳原子的低烷基，具有二到六个碳原子的低烯基，具有一到六个碳原子的低烷氧基，低烷硫基或者卤素-具有一到六个碳原子的低烷基，卤素，-NO2，-N(R1)2，-NR1CO2R2，-NR1COR2，和-NR1C(O)N(R1)2，其中每个R1独立地是氢或者具有一到四个碳原子的低烷基，或者一起形成一个哌啶或哌嗪环，环上可选地取代，环氮原子由具有一到四个碳原子的低烷基或-CH2CH2OH取代；每个R2独立地是具有一到四个碳原子的低烷基，如果R是氢，则A是一个烷基基团，或者其药用可接受的酸盐。

  公开号：

  US04745116A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-ethoxy-5-methyl-(4H)-3,1-benzoxazine-4-one 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 在 乙酸乙酯 、 silica gel 、 5-Bromomethyl-2-ethoxy-4H,3,1-benzoxazin-4-one 作用下， 反应 2.0h， 以This afforded the title compound, 5-bromomethyl-2-ethoxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one, m.p. 112°-114° C.的产率得到5-Bromomethyl-2-ethoxy-4H,3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and pharmaceutical use

  摘要：

  公式为：##STR1## 的2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones及其药学上可接受的酸盐，其中：a为0-4的整数；A为键合或具有1-8个碳原子的烷基；R为氢、苯基、咪唑基或具有3-6个碳原子的环烷基，其中苯基、咪唑基或环烷基环可选地被1-3个取自低碳基团（具有1-4个碳原子的低级烷基、具有1-4个碳原子的低级烷氧基、--N（R.sup.1）.sub.2、--NO.sub.2、卤素或具有1-4个碳原子的低级烷硫基）的取代基替代，每个R'分别取自低碳基团（具有1-6个碳原子的低级烷基、具有2-6个碳原子的低级烯基、具有1-6个碳原子的低级烷氧基、低级烷硫基或卤素-低级烷基，具有1-4个碳原子的卤素、--NO.sub.2、--N（R.sup.1）.sub.2、##STR2## --NR.sup.1 COR.sup.2和##STR3## 其中每个R.sup.1独立地为氢或具有1-4个碳原子的低级烷基，或共同形成一个哌啶或哌嗪环，该环的氮原子可选地被具有1-4个碳原子的低级烷基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH取代，每个R.sup.2独立地为具有1-4个碳原子的低级烷基，如果R为氢，则A为烷基，其药学上可接受的酸盐在人类和动物中作为丝氨酸蛋白酶抑制剂有用。

  公开号：

  US04665070A1

文献信息

• 2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives and related compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0206323A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, pharmaceutical compositions with serine protease inhibiting effects, therapeutic uses of such compounds and methods for their manufacture are disclosed.

  本发明公开了由式： 的 2-氧基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮及其药学上可接受的酸加成盐、具有丝氨酸蛋白酶抑制作用的药物组合物、这类化合物的治疗用途及其制造方法均已公开。
• KRANTZ, A.;SPENCER, R.;TAM, T.;LIAK, T. J.
  作者：KRANTZ, A.、SPENCER, R.、TAM, T.、LIAK, T. J.

  DOI：——

  日期：——
• KRANTZ, ALEXANDER;SPENCER, ROBIN;TAM, TIM;LISK, TENG J.
  作者：KRANTZ, ALEXANDER、SPENCER, ROBIN、TAM, TIM、LISK, TENG J.

  DOI：——

  日期：——
• US4665070A
  申请人：——

  公开号：US4665070A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4745116A
  申请人：——

  公开号：US4745116A

  公开（公告）日：1988-05-17