2-ethoxy-5-ethyl-benzoxazinone-4 | 107717-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-ethoxy-5-ethyl-benzoxazinone-4
• 英文别名: 2-ethoxy-5-ethyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-Ethoxy-5-ethyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 107717-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GQODVGKEVQQEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  340.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Bromomethyl-2-ethoxy-4H,3,1-benzoxazin-4-one 在 ammonium chloride 、 甲基锂 、 碘化亚铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-ethoxy-5-ethyl-benzoxazinone-4
  参考文献：
  名称：

  2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and pharmaceutical

  摘要：

  2-Oxy-4H-3,1-苯并噁唑啉-4-酮，作为丝氨酸蛋白酶抑制剂有用，其化学式如下：a是1到4的整数；A是键，或者具有一到八个碳原子的烷基；R是氢，苯基，咪唑基或者具有三到六个碳原子的环烷基，其中苯基，咪唑基或者环烷基环上可选地取代有1到3个独立选择自下列群组的取代基：具有一到四个碳原子的低烷基，具有一到四个碳原子的低烷氧基，-N(R1)2，-NO2，卤素或者具有一到四个碳原子的低烷硫基，每个R'独立地选自下列群组：羟基，苄氧基，具有一到六个碳原子的低烷基，具有二到六个碳原子的低烯基，具有一到六个碳原子的低烷氧基，低烷硫基或者卤素-具有一到六个碳原子的低烷基，卤素，-NO2，-N(R1)2，-NR1CO2R2，-NR1COR2，和-NR1C(O)N(R1)2，其中每个R1独立地是氢或者具有一到四个碳原子的低烷基，或者一起形成一个哌啶或哌嗪环，环上可选地取代，环氮原子由具有一到四个碳原子的低烷基或-CH2CH2OH取代；每个R2独立地是具有一到四个碳原子的低烷基，如果R是氢，则A是一个烷基基团，或者其药用可接受的酸盐。

  公开号：

  US04745116A1

文献信息

• 2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and pharmaceutical use
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04665070A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: a is an integer of 0-4; A is a bond, or alkylene having one to eight carbon atoms; R is hydrogen, phenyl, imidazolyl or cycloalkyl having three to six carbon atoms, wherein the phenyl, imidazolyl or cycloalkyl ring is optionally substituted with 1-3 substituents independently selected from the group consisting of lower alkyl having one to four carbon atoms, lower alkoxy having one to four carbon atoms, --N(R.sup.1).sub.2, --NO.sub.2, halo or lower alkylthio having one to four carbon atoms, and, each R' is independently selected from the group consisting of lower alkyl having one to six atoms, lower alkenyl having two to six carbon atoms, lower alkoxy having one to six carbon atoms, lower alkylthio or halo-lower alkyl having one to four carbon atoms, halo, --NO.sub.2, --N(R.sup.1).sub.2, ##STR2## --NR.sup.1 COR.sup.2, and ##STR3## in which each R.sup.1 is independently hydrogen or lower alkyl having one to four carbon atoms, or together form a piperidine or a piperazine ring optionally substituted at the ring nitrogen by lower alkyl having one to four carbon atoms or --CH.sub.2 CH.sub.2 OH, each R.sup.2 is independently lower alkyl having one to four carbon atoms, A is an alkylene group if R is hydrogen, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are useful as serine protease inhibitors in humans and animals.

  2-Oxy-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮的化学式为：##STR1##及其药学上可接受的酸盐，其中：a为0-4的整数；A为键合或含有一至八个碳原子的烷基；R为氢、苯基、咪唑基或含有三至六个碳原子的环烷基，其中苯基、咪唑基或环烷基环可选择性地被1-3个取代基取代，所述取代基独立地选自由1至四个碳原子的低烷基、1至四个碳原子的低烷氧基、--N(R.sup.1).sub.2、--NO.sub.2、卤素或1至四个碳原子的低烷硫基，每个R'独立地选自由1至六个原子的低烷基、二至六个碳原子的低烯基、1至六个碳原子的低烷氧基、1至四个碳原子的低烷硫基或卤素-1至四个碳原子的低烷基、卤素、--NO.sub.2、--N(R.sup.1).sub.2、##STR2## --NR.sup.1 COR.sup.2和##STR3##其中每个R.sup.1独立地为氢或1至四个碳原子的低烷基，或者共同形成一个哌啶或哌嗪环，该环可选择性地在环氮原子上被1至四个碳原子的低烷基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH取代，每个R.sup.2独立地为1至四个碳原子的低烷基，如果R为氢，则A为烷基基团，其药学上可接受的酸盐在人类和动物中作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途。
• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R
• 2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one derivatives and related compounds
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0206323A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones represented by the formula: and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, pharmaceutical compositions with serine protease inhibiting effects, therapeutic uses of such compounds and methods for their manufacture are disclosed.

  本发明公开了由式： 的 2-氧基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮及其药学上可接受的酸加成盐、具有丝氨酸蛋白酶抑制作用的药物组合物、这类化合物的治疗用途及其制造方法均已公开。
• US4665070A
  申请人：——

  公开号：US4665070A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4745116A
  申请人：——

  公开号：US4745116A

  公开（公告）日：1988-05-17