N-(2-(4-fluorobenzoyl)-4-chlorophenyl)acetamide | 34999-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-fluorobenzoyl)-4-chlorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamido-5-chlor-4'-fluorbenzophenon；N-[4-chloro-2-(4-fluorobenzoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 34999-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClFNO₂
• 分子量: 291.709
• InChiKey: CVEZZRDIWKDPEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-fluorobenzoyl)-4-chlorophenyl)acetamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-chloro-4-(4-fluoro-phenyl)-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]thiazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Lednicer,D.; Emmert,D.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 903 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对氯乙酰苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 三(五氟苯基)硼烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到N-(2-(4-fluorobenzoyl)-4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  C–H活化的活化：催化量的三芳基硼烷对钯催化的C–H活化的有益作用

  摘要：

  Herein we report a novel approach to the acceleration of palladium-catalyzed C-H activation reactions. We demonstrated that the utilization of electron-deficient triaryl boranes as Lewis acidic cocatalysts of palladium enables the directed cross dehydrogenative coupling of aldehydes and anilides under mild reaction conditions. Study of the kinetic profile of the transformation reveals a unique, unexpectedly long induction period of the transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b01017

文献信息

• US4000151A
  申请人：——

  公开号：US4000151A

  公开（公告）日：1976-12-28
• US4000153A
  申请人：——

  公开号：US4000153A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Lednicer,D.; Emmert,D.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 903 - 910
  作者：Lednicer,D.、Emmert,D.E.

  DOI：——

  日期：——
• Activation of C–H Activation: The Beneficial Effect of Catalytic Amount of Triaryl Boranes on Palladium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Orsolya Tischler、Zsófia Bokányi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b01017

  日期：2016.3.14

  Herein we report a novel approach to the acceleration of palladium-catalyzed C-H activation reactions. We demonstrated that the utilization of electron-deficient triaryl boranes as Lewis acidic cocatalysts of palladium enables the directed cross dehydrogenative coupling of aldehydes and anilides under mild reaction conditions. Study of the kinetic profile of the transformation reveals a unique, unexpectedly long induction period of the transformation.