4′-[(4-formylphenoxy)methyl]biphenyl-2-carbonitrile | 1430399-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4′-[(4-formylphenoxy)methyl]biphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 4'-((4-formylphenoxy)methyl)[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile；2-[4-[(4-Formylphenoxy)methyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 1430399-27-1
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: KVKHHUYQEWXELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-[(4-formylphenoxy)methyl]biphenyl-2-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-((4-(((3-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undec-1-yl)propyl)imino)methyl)phenoxy)methyl)[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于 Al3+ 离子电化学分析的 X 射线表征的有机硅油基受体的第一份报告

  摘要：

  本工作首次报道了使用循环伏安法技术制备用于选择性识别 Al 3+离子的芳基-烷基醚官能化硅杂环丙烷。该合成是通过缩合反应，然后是酯交换方法来实现的，以良好的收率获得有机硅油。制备的化合物通过 IR、NMR（1 H 和13 C）和质谱分析得到了很好的表征，其中一个分子的结构通过 X 射线晶体学进一步证实，显示出具有P的三斜晶系空间群。通过使用金电极的方波伏安法 (SWV) 来研究电化学行为，以研究合成的有机硅烷的受体作用。48.9 nM 的检测限和竞争性结合结果表明有机硅烷在检测 Al 3+离子方面具有显着的受体潜力。此外，通过测定茶叶中的 Al 3+离子证实了所制备传感器的实时应用。

  DOI：

  10.1039/d1nj02893f
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4′-[(4-formylphenoxy)methyl]biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于 Al3+ 离子电化学分析的 X 射线表征的有机硅油基受体的第一份报告

  摘要：

  本工作首次报道了使用循环伏安法技术制备用于选择性识别 Al 3+离子的芳基-烷基醚官能化硅杂环丙烷。该合成是通过缩合反应，然后是酯交换方法来实现的，以良好的收率获得有机硅油。制备的化合物通过 IR、NMR（1 H 和13 C）和质谱分析得到了很好的表征，其中一个分子的结构通过 X 射线晶体学进一步证实，显示出具有P的三斜晶系空间群。通过使用金电极的方波伏安法 (SWV) 来研究电化学行为，以研究合成的有机硅烷的受体作用。48.9 nM 的检测限和竞争性结合结果表明有机硅烷在检测 Al 3+离子方面具有显着的受体潜力。此外，通过测定茶叶中的 Al 3+离子证实了所制备传感器的实时应用。

  DOI：

  10.1039/d1nj02893f

文献信息

• Discovery of Thiazolidine-2,4-Dione/Biphenylcarbonitrile Hybrid as Dual PPAR α/γ Modulator with Antidiabetic Effect:<i>In vitro, In Silico</i>and<i>In Vivo</i>Approaches
  作者：Sergio Hidalgo-Figueroa、Juan J. Ramírez-Espinosa、Samuel Estrada-Soto、Julio C. Almanza-Pérez、Rubén Román-Ramos、Francisco J. Alarcón-Aguilar、Jesús V. Hernández-Rosado、Hermenegilda Moreno-Díaz、Daniel Díaz-Coutiño、Gabriel Navarrete-Vázquez

  DOI：10.1111/cbdd.12102

  日期：2013.4

  A small series of thiazolidine‐2,4‐dione and barbituric acid derivatives 1–4 was prepared using a short synthetic route, and all compounds were characterized by elemental analysis, mass spectrometry, and NMR (1H, 13C) spectroscopy. Their in vitro relative expression of peroxisome proliferator‐activated receptor &agr1; and peroxisome proliferator‐activated receptor &ggr1; was evaluated. Compound 1 showed an increase in the mRNA expression of both peroxisome proliferator‐activated receptor isoforms, as well as the GLUT‐4 levels. The antidiabetic activity of compound 1 was determined at 50 mg/kg single dose using a non‐insulin‐dependent diabetes mellitus rat model. The results indicated a significant decrease in plasma glucose levels. Additionally, we performed a molecular docking of compound 1 into the ligand binding pocket of peroxisome proliferator‐activated receptor &agr1; and peroxisome proliferator‐activated receptor &ggr1;. In these binding models, compound 1 may bind into the active site of both isoforms showing important short contacts with the peroxisome proliferator‐activated receptor &ggr1; residues: Tyr 473, His 449, Ser 289, His 323; and peroxisome proliferator‐activated receptor α residues: Tyr 464, His 440, Ser 280 and Tyr 314.
• Schiff base-functionalized silatrane-based receptor as a potential chemo-sensor for the detection of Al³⁺ ions
  作者：Gurjaspreet Singh、Priyanka、Akshpreeet Singh、Pinky Satija、Sushma、Pawan、Mohit、Jandeep Singh、Jasbhinder Singh

  DOI：10.1039/d1nj00943e

  日期：——

  Excess Al³⁺ ions are considered toxic to living organisms.

  多余的Al³⁺离子被认为对生物有毒。
• The first report of X-ray characterized organosilatrane-based receptors for the electrochemical analysis of Al³⁺ ions
  作者：Gurjaspreet Singh、Sanjay Sharma、Akshpreet Singh、Ranjeet Kaur、Pawan、Mohit、Shweta Rana、Subash Chandra Sahoo、Amarjit Kaur

  DOI：10.1039/d1nj02893f

  日期：——

  first time the preparation of aryl–alkyl ether functionalized silatrane for the selective recognition of Al3+ ions using the cyclic voltammetry technique. The synthesis was achieved through a condensation reaction followed by transesterification methodology to obtain organosilatranes in good yields. The prepared compounds were well characterized by IR, NMR (1H and 13C) and mass spectral analysis and

  本工作首次报道了使用循环伏安法技术制备用于选择性识别 Al 3+离子的芳基-烷基醚官能化硅杂环丙烷。该合成是通过缩合反应，然后是酯交换方法来实现的，以良好的收率获得有机硅油。制备的化合物通过 IR、NMR（1 H 和13 C）和质谱分析得到了很好的表征，其中一个分子的结构通过 X 射线晶体学进一步证实，显示出具有P的三斜晶系空间群。通过使用金电极的方波伏安法 (SWV) 来研究电化学行为，以研究合成的有机硅烷的受体作用。48.9 nM 的检测限和竞争性结合结果表明有机硅烷在检测 Al 3+离子方面具有显着的受体潜力。此外，通过测定茶叶中的 Al 3+离子证实了所制备传感器的实时应用。