2,2-difluoro-2-phenylthio-1-(2-naphthyl)ethanol | 878808-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-phenylthio-1-(2-naphthyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfanyl)ethanol；2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylthio)ethan-1-ol；2,2-fifluoro-1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylthio)ethanol；2,2-Difluoro-1-naphthalen-2-yl-2-phenylsulfanylethanol；2,2-difluoro-1-naphthalen-2-yl-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 878808-64-1
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂OS
• 分子量: 316.371
• InChiKey: UQOWSFNGWFBUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-phenylthio-1-(2-naphthyl)ethanol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-induced nucleophilic (phenylthio)difluoromethylation of carbonyl compounds with [difluoro(phenylthio)methyl]trimethylsilane (TMS–CF2SPh)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.12.005
• 作为产物：
  描述：

  [(bromodifluoromethyl)sulfanyl]benzene 在 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-2-phenylthio-1-(2-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-induced nucleophilic (phenylthio)difluoromethylation of carbonyl compounds with [difluoro(phenylthio)methyl]trimethylsilane (TMS–CF2SPh)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.12.005

文献信息

• Nucleophilic (Phenylsulfonyl/arylthio)difluoromethylation of Aldehydes with TMSCF₂Br: A Three-Component Strategy
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03520

  日期：2019.11.15

  (phenylsulfonyl/arylthio)difluoromethylation of aldehydes with TMSCF2Br was developed. The reaction proceeds through in situ generation of difluorocarbene, which is captured by PhSO2Na or ArSNa to form the corresponding PhSO2CF2- or PhSCF2- anions, followed by nucleophilic addition to aldehydes to give the desired difluoromethylated products.

  建立了一种用TMSCF2Br进行醛类亲核（苯磺酰基/芳硫基）二氟甲基化的有效方法。该反应通过原位产生二氟卡宾而进行，该二氟卡宾被PhSO 2 Na或ArSNa捕获以形成相应的PhSO 2 CF 2-或PhSCF 2-阴离子，然后亲核加成至醛中以得到所需的二氟甲基化产物。
• Difluoro(phenylchalcogen)methylation of aldehydes, ketones, and imines with S-, Se-, and Te-containing reagents PhXCF2H (X=S, Se, Te)
  作者：Mingyou Hu、Fei Wang、Yanchuan Zhao、Zhengbiao He、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.007

  日期：2012.3

  prepared, and their relative reactivity towards aldehydes, ketones, and imines was investigated. Compared to the former developed (phenylchalcogen)difluoromethylation reagents, these reagents are relatively easily available and more atom-economical in fluoroalkylation reactions. It was found that the efficient nucleophilic (phenylchalcogen)difluoromethylation of aldehydes, ketones, and imines could be

  制备了一系列含硫，硒和碲的（苯基硫属元素）二氟甲基化试剂PhSCF 2 H（1a），PhSeCF 2 H（1b）和PhTeCF 2 H （1c），它们对醛，酮，对亚胺进行了调查。与以前开发的（苯基硫属元素化物）二氟甲基化试剂相比，这些试剂相对容易获得，并且在氟代烷基化反应中更经济。发现用1a - 1c可以实现醛，酮和亚胺的有效亲核性（苯硫族元素）二氟甲基化。试剂1a和1b与羰基化合物和亚胺的反应活性比1c高，并且PhOCF 2 H（1d）无法进行类似的氟烷基化反应。
• Nucleophilic<i>gem</i>-Difluoro(phenylsulfanyl)methylation of Carbonyl Compounds with PhSCF₂H in the Presence of a Phosphazene as a Base
  作者：Teerachai Punirun、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/ejoc.201402162

  日期：2014.7

  Direct nucleophilic gem-difluoro(phenylsulfanyl)methylation of carbonyl compounds has been achieved by use of difluoro(phenylsulfanyl)methane (PhSCF2H) and the phosphazene base P4-tBu in THF. Non-enolizable aldehydes and ketones are suitable substrates to undergo nucleophilic gem-difluoro(phenylsulfanyl)methylation, providing α-gem-difluoromethylated adducts in good yields. In addition, this methodology

  通过在 THF 中使用二氟（苯硫基）甲烷 (PhSCF2H) 和磷腈碱 P4-tBu，已经实现了羰基化合物的直接亲核二氟（苯硫基）甲基化。不可烯醇化的醛类和酮类是适合进行亲核钆-二氟（苯硫基）甲基化的底物，以良好的产率提供 α-gem-二氟甲基化加合物。此外，该方法也适用于环状酰亚胺和酸酐。