5-methanesulfonyloxy-2,3-dihydro-1H-isoindole | 263888-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methanesulfonyloxy-2,3-dihydro-1H-isoindole
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl methanesulfonate
• CAS: 263888-60-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: QVDCGKUQHNZEDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methanesulfonyloxy-2,3-dihydro-1H-isoindole 在 NaBH(OAc)2 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Methanesulfonic acid 2-[2-(4-amino-cyclohexyl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺D3受体具有高亲和力和选择性的新型2,3-二氢-1H-异吲哚的设计与合成。

  摘要：

  从四氢异喹啉SB-277011 1开始，已设计出一系列新的5-取代-2,3-二氢-1H-异吲哚。随后的优化导致鉴定出19，它对多巴胺D3受体（pKi 8.3）具有高亲和力，并且选择性比其他胺能受体高100倍。在大鼠研究中，有19种具有良好的药代动力学特征（口服生物利用度77％，t1 / 2 5.2h）是脑渗透剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00037-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2,3二氢-1H吲哚 在 氢溴酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-methanesulfonyloxy-2,3-dihydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺D3受体具有高亲和力和选择性的新型2,3-二氢-1H-异吲哚的设计与合成。

  摘要：

  从四氢异喹啉SB-277011 1开始，已设计出一系列新的5-取代-2,3-二氢-1H-异吲哚。随后的优化导致鉴定出19，它对多巴胺D3受体（pKi 8.3）具有高亲和力，并且选择性比其他胺能受体高100倍。在大鼠研究中，有19种具有良好的药代动力学特征（口服生物利用度77％，t1 / 2 5.2h）是脑渗透剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00037-3

文献信息

• Arylpiperazine Derivatives and their Use as Selective Dopamine D3 Receptor Ligands
  申请人：Capet Marc

  公开号：US20080214542A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The invention concerns compounds of general formula (I), a method for preparing same, as well as their use as therapeutic agent.

  这项发明涉及一般式（I）的化合物，以及制备这些化合物的方法，以及它们作为治疗剂的用途。
• 2-3-dihydro-1H-isoindole derivatives useful as modulators of dopamine D3 receptors (an-tipsychotic agents)
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030158222A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Oompounds of formula (I), wherein R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group; q is 1 or 2; A represents a group of formula (a), (b), (c) or (d), wherein Ar represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; or an optionally substituted bicyclic ring system; Ar 1 and Ar 2 each independently represent an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; and Y represents a bond, —NHCO—, —CONH—, —CH 2 —, or —(CH 2 ) m Y 1 (CH 2 ) n —, wherein Y 1 represents O, S, SO 2 or CO and m and n each represent zero or (I) such that the sum of m+n is zero or 1; providing that when A represents a group of formula (a), any substituent present in Ar ortho to the carboxamide moiety is necessarily a hydrogen or methoxy group; r and s independently represent an integer from zero to 3 such that the sum of r and s is equal to an integer from 1 to 4; V represents a bond, O or S; and salts thereof. Compounds of formula (I) and their salts have affinity for dopamine receptors, in particular the D 3 receptor, and thus potential in the treatment of conditions wherein modulation of the D 3 receptor is beneficial, e.g. as antipsychotic agents.

  式(I)的化合物，其中R2代表氢原子或C1-4烷基；q为1或2；A代表公式(a)、(b)、(c)或(d)的基团，其中Ar代表可选取代的苯环或可选取代的5-或6-成员芳香杂环环；或可选取代的双环环系；Ar1和Ar2分别独立地代表可选取代的苯环或可选取代的5-或6-成员芳香杂环环；Y代表键，—NHCO—，—CONH—，—CH2—或—(CH2)mY1(CH2)n—，其中Y1代表O、S、SO2或CO，m和n分别代表零或(I)，使得m+n的和为零或1；但当A代表公式(a)的基团时，Ar中与羧酰胺基团相对的任何取代基必须是氢或甲氧基；r和s独立地表示从零到3的整数，使得r和s的和等于从1到4的整数；V代表键、O或S；以及它们的盐。式(I)的化合物及其盐具有亲和力，特别是对D3受体，因此在调节D3受体有益的情况下具有潜在的治疗作用，例如作为抗精神病药物。
• 2,3-DIHYDRO-1H-ISOINDOLE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS (ANTIPSYCHOTIC AGENTS)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1119562A1

  公开（公告）日：2001-08-01
• DERIVES D'ARYLPIPERAZINE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS SELECTIFS DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1828125B1

  公开（公告）日：2008-04-09
• DERIVES D'ARYLPIPERAZINE ET LEUR UTILIZATION COMME LIGANDS SELECTIFS DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1828125A1

  公开（公告）日：2007-09-05