N-(1-p-tolylvinyl)-N-methylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-p-tolylvinyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(1-(p-tolyl)vinyl)acetamide；N-(1-p-toIyIvinyl)-N-methylacetamide；N-Methyl-N-[1-(4-methylphenyl)vinyl]acetamide；N-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AXRMTUAEJZPQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-p-tolylvinyl)-N-methylacetamide 、 Langlois reagent 在 三乙烯二胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(E)-N-methyl-N-(3,3,3-trifluoro-1-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na 对烯酰胺的可见光促进烯三氟甲基化

  摘要：

  通过使用廉价且稳定的 Langlois 试剂作为 CF 3源，开发了一种在可见光下促进烯酰胺的烯烃 C-H 三氟甲基化。在温和条件下以中等至良好的收率获得了一系列β-CF 3烯酰胺，具有高E-异构体选择性。初步的机理研究表明，分子氧作为这种净氧化过程的末端氧化剂，而E异构体的选择性可以通过阳离子中间体的碱辅助去质子化来很好地解释。

  DOI：

  10.1039/d1ob01410b
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙腈 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(1-p-tolylvinyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na 对烯酰胺的可见光促进烯三氟甲基化

  摘要：

  通过使用廉价且稳定的 Langlois 试剂作为 CF 3源，开发了一种在可见光下促进烯酰胺的烯烃 C-H 三氟甲基化。在温和条件下以中等至良好的收率获得了一系列β-CF 3烯酰胺，具有高E-异构体选择性。初步的机理研究表明，分子氧作为这种净氧化过程的末端氧化剂，而E异构体的选择性可以通过阳离子中间体的碱辅助去质子化来很好地解释。

  DOI：

  10.1039/d1ob01410b

文献信息

• Intermolecular Photocatalyzed Heck-like Coupling of Unactivated Alkyl Bromides by a Dinuclear Gold Complex
  作者：Jin Xie、Jian Li、Vanessa Weingand、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201602939

  日期：2016.8.26

  A practical protocol for a photocatalyzed alkyl‐Heck‐like reaction of unactivated alkyl bromides and different alkenes promoted by dinuclear gold photoredox catalysis in the presence of an inorganic base is reported. Primary, secondary, and tertiary unactivated alkyl bromides with β‐hydrogen can be applied. Esters, aldehydes, ketones, nitriles, alcohols, heterocycles, alkynes, alkenes, ethers, and

  报导了在无机碱存在下，由双核金光氧化还原催化促进的未活化烷基溴和不同烯烃的光催化烷基-Heck-样反应的实用方案。可以使用带有β-氢的伯，仲和叔未活化烷基溴。酯，醛，酮，腈，醇，杂环，炔烃，烯烃，醚和卤素部分均具有良好的耐受性。除1,1-二芳基烯烃外，还可以使用甲硅烷基醚和烯酰胺，这进一步增加了反应的合成潜力。温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性为合成化学家提供了理想的工具，甚至可以用于挑战复杂天然产物的后期修饰。
• Palladium-catalyzed regioselective Heck arylation of electron-rich olefins in a molecular solvent-ionic liquid cocktail
  作者：Jun Mo、Shifang Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.066

  日期：2005.10

  By introducing a small amount of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF4]) to DMSO, the arylation reactions of the vinyl ethers 1a–d by the bromides 2a–j took place to afford essentially only the α arylated products. The enamide 1e underwent similar regioselective arylation in the solvent cocktail. In the absence of the ionic liquid, lower regioselectivities were observed. In comparison

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• Photoenzymatic Conversion of Enamides to Enantioenriched Benzylic Amines Enabled by Visible-Light-Induced Single-Electron Reduction
  作者：Jiawei Zhang、Qiaoyu Zhang、Bin Chen、Jinhai Yu、Binju Wang、Xiaoqiang Huang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04711

  日期：2023.12.15

  The enantioselective reduction of enamides is an efficient and atom-economical way to construct chiral amine motifs. In contrast to transition-metal complex based asymmetric hydrogenation, an alternative biocatalytic way is more sustainable but remains unexploited. The challenge lies in the redox potential mismatch between the ground-state enzymes and abiotic enamide substrates. Herein, we report a

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• The Heck Reaction of Electron-Rich Olefins with Regiocontrol by Hydrogen-Bond Donors
  作者：Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.200600799

  日期：2006.6.19
• Amide-Assisted Acetoxylation of Vinyl C(sp²)–H Bonds by Rhodium Catalysis
  作者：Wenlong Yu、Jia Chen、Kun Gao、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol502378c

  日期：2014.9.19

  A direct regioselective acetoxylation of enamides has been accomplished using a combination of Cu(OAc)(2) and rhodium catalyst. Cu(OAc)(2) is served as the oxidant and also provides the source of acetate in the reaction.