1-[2-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine | 1384216-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 1384216-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₃BClNO₂
• 分子量: 295.617
• InChiKey: YEYRXPCSGXLODF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[2-chloro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• Iridium-Catalyzed, Substrate-Directed C–H Borylation Reactions of Benzylic Amines
  作者：Andrew J. Roering、Lillian V. A. Hale、Phillip A. Squier、Marissa A. Ringgold、Emily R. Wiederspan、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/ol301635x

  日期：2012.7.6

  The iridium-catalyzed arene C–H borylation reaction of benzylic amines has been developed, which inverts the typical steric-controlled product distribution to provide ortho-substituted boronate esters. Picolylamine was found to be an ideal ligand to replace 4,4′-di-tert-butylbipyridine to induce the directing effect. Preliminary experiments are consistent with a mechanism involving dissociation of

  已开发出铱催化的苄胺的芳烃CH硼氢化反应，可转化典型的空间控制产物分布，从而提供邻位取代的硼酸酯。发现吡啶甲基胺是取代4,4'-二叔丁基联吡啶的理想配体，以诱导导向作用。初步实验与涉及半不稳定二胺配体的一种胺解离的机理是一致的。