(4S,5R,1'Z)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-pentadec-1'-en-1'-yl-oxazolidine | 1033130-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R,1'Z)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-pentadec-1'-en-1'-yl-oxazolidine
• CAS: 1033130-12-9
• 化学式: C₃₅H₆₉NO₄Si
• 分子量: 596.023
• InChiKey: XIBRMFFDLBPISY-RMXKGBOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,1'Z)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-pentadec-1'-en-1'-yl-oxazolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-(2S,3R)-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基醇的不对称合成：异羟氨基C，鞘氨醇和鞘氨醇。

  摘要：

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。

  DOI：

  10.1039/b801357h
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-carbonylmethyl-oxazolidine 、 正十四烷基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到(4S,5R,1'Z)-2,2-dimethyl-N(3)-tert-butoxycarbonyl-4-tri-iso-propylsilyloxymethyl-5-pentadec-1'-en-1'-yl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基醇的不对称合成：异羟氨基C，鞘氨醇和鞘氨醇。

  摘要：

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。

  DOI：

  10.1039/b801357h