p-dimethylamino-α-chlorostyrene | 107196-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-dimethylamino-α-chlorostyrene
• 英文别名: 4-(1-chlorovinyl)-N,N-dimethylbenzenamine；p-Dimethylamino-alpha-chlorostyrene；4-(1-chloroethenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 107196-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: MRFCPXQLWCMLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 p-dimethylamino-α-chlorostyrene 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-chloroprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Aryl-1-haloalkenes as Intermediates in the Vilsmeier Haloformylation of Aryl Ketones

  摘要：

  Vilsmeier reagents give (Z)-1-aryl-1-haloalkenes from aryl ketones bearing an electron-donating substituent at the ortho- or para-position. These haloalkenes are intermediates in the Vilsmeier haloformylation of the aryl ketones. Another reaction mechanistic pathway is thus available in certain Vilsmeier haloformylations, in competition with the commonly accepted route by way of an enaminoketone.

  DOI：

  10.1021/ol034914c
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 在 乙酸酐 、 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到p-dimethylamino-α-chlorostyrene
  参考文献：
  名称：

  末端芳烃与氯化氢的无催化剂氯化氢方案

  摘要：

  我们提出了一个简单直接的方案，用于在温和的反应条件下，使用氯化氢将末端芳基炔烃盐酸盐氯化为氯乙烯。该协议不涉及任何金属催化剂或添加剂。它简单，便宜且易于制备，并且显示出良好的反应活性。通过马尔可夫尼可夫加成规则，氢氯化作用进行得很顺利，从而产生独特的区域选择性产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.04.019

文献信息

• Photochemistry of acetylenic derivatives of aromatic amines. Communication 1. Photolysis products of P-ethynyl-N,N-dimethylaniline in carbon tetrachloride
  作者：O. M. Usov、M. I. Bardamova、I. L. Kotlyarevskii

  DOI：10.1007/bf00955380

  日期：1986.5
• YCOB, O. M.;BARDAMOVA, M. I.;KOTLYAREVSKIJ, I. L., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 5, 1163-1166
  作者：YCOB, O. M.、BARDAMOVA, M. I.、KOTLYAREVSKIJ, I. L.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL SUBSTITUTED AZABENZOXAZOLES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2300481B1

  公开（公告）日：2015-09-30
• Catalyst-free hydrochlorination protocol for terminal arylalkynes with hydrogen chloride
  作者：Cai-Xia Xu、Cun-Hua Ma、Fu-Rong Xiao、Hong-Wei Chen、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.019

  日期：2016.11

  present a simple and straightforward protocol for hydrochlorination of terminal arylalkynes to vinyl chlorides using hydrogen chloride under mild reaction conditions. This protocol does not involve any metal catalysts or additives. It is simple, inexpensive, and easy to prepare, and exhibits good reaction activity. The hydrochlorination proceeds smoothly to yield unique regioselective products via the

  我们提出了一个简单直接的方案，用于在温和的反应条件下，使用氯化氢将末端芳基炔烃盐酸盐氯化为氯乙烯。该协议不涉及任何金属催化剂或添加剂。它简单，便宜且易于制备，并且显示出良好的反应活性。通过马尔可夫尼可夫加成规则，氢氯化作用进行得很顺利，从而产生独特的区域选择性产物。
• (<i>Z</i>)-1-Aryl-1-haloalkenes as Intermediates in the Vilsmeier Haloformylation of Aryl Ketones
  作者：Annamaria Lilienkampf、Mikael P. Johansson、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1021/ol034914c

  日期：2003.9.1

  Vilsmeier reagents give (Z)-1-aryl-1-haloalkenes from aryl ketones bearing an electron-donating substituent at the ortho- or para-position. These haloalkenes are intermediates in the Vilsmeier haloformylation of the aryl ketones. Another reaction mechanistic pathway is thus available in certain Vilsmeier haloformylations, in competition with the commonly accepted route by way of an enaminoketone.