(1S,3R)-1-(4-methylphenyl)-1,3-butandiol | 1204698-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-1-(4-methylphenyl)-1,3-butandiol
• 英文别名: (1S,3R)-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-diol
• CAS: 1204698-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: AAWQECRMXAFZKH-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-(4-甲基苯基)丁烷-2-酮 在 Lactobacillus kefir (R)-alcohol dehydrogenase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 异丙醇 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (1S,3R)-1-(4-methylphenyl)-1,3-butandiol 、 1-p-tolylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有两个立体中心的手性1,3-二醇的顺序和模块合成：通过有机催化和生物催化的组合获得所有四种立体异构体

  摘要：

  生物相容性：基于不对称有机和生物催化反应序列的模块化化学酶促合成（请参见方案）允许顺序构建1,3-二醇的两个立体异构中心，并导致对映体纯净形式的所有四种可能的立体异构体。有机催化醛醇缩合反应的生物相容性使其可以直接用于随后的酶促还原反应中，而无需进行后处理步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.200900582

文献信息

• Sequential and Modular Synthesis of Chiral 1,3-Diols with Two Stereogenic Centers: Access to All Four Stereoisomers by Combination of Organo- and Biocatalysis
  作者：Katrin Baer、Marina Kraußer、Edyta Burda、Werner Hummel、Albrecht Berkessel、Harald Gröger

  DOI：10.1002/anie.200900582

  日期：2009.11.23

  Biocompatible: A modular chemoenzymatic synthesis (see scheme) based on asymmetric organo‐ and biocatalytic reaction sequences allows the sequential construction of both stereogenic centers of 1,3‐diols and leads to all four possible stereoisomers in enantiomerically pure form. The biocompatibility of the organocatalytic aldol reaction allows its direct use in the subsequent enzymatic reduction without

  生物相容性：基于不对称有机和生物催化反应序列的模块化化学酶促合成（请参见方案）允许顺序构建1,3-二醇的两个立体异构中心，并导致对映体纯净形式的所有四种可能的立体异构体。有机催化醛醇缩合反应的生物相容性使其可以直接用于随后的酶促还原反应中，而无需进行后处理步骤。