methyl 3-[[(1R,2R)-2-[(3-methoxy-3-oxopropanoyl)amino]cyclohexyl]amino]-3-oxopropanoate | 186144-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[[(1R,2R)-2-[(3-methoxy-3-oxopropanoyl)amino]cyclohexyl]amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 186144-56-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 314.338
• InChiKey: CYKSXMPWUJWADT-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[[(1R,2R)-2-[(3-methoxy-3-oxopropanoyl)amino]cyclohexyl]amino]-3-oxopropanoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of two optically active hexa-azamacrocycles

  摘要：

  Two optically active hexa-azamacrocycles with C-2 and D-2 symmetry, respectively, have been efficiently synthesized from the enzymatically prepared (R,R)-cyclohexane-1,2-diamine bis(amidoester) derivative (R,R)-4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00010-5
• 作为产物：
  描述：

  在 钯 甲酸 、 immobilised Candida antarctica lipase (NOVOZYM 435) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-[[(1R,2R)-2-[(3-methoxy-3-oxopropanoyl)amino]cyclohexyl]amino]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Sequential biocatalytic resolution of (±)-trans-cyclohexane-1,2-diamine. Chemoenzymatic synthesis of an optically active polyamine

  摘要：

  Candida antarctica lipase-catalysed double monoaminolysis of dimethyl malonate by (+/-)-trans-cyclohexane-1,2-diamine allows the sequential resolution of the latter compound, affording an enantiopure bis(amidoester), (R,R)-3, which is subsequently transformed into an optically active polyamine, (R,R)-9.

  DOI：

  10.1039/cc9960002471

文献信息

• Enantioselective Analysis of an Asymmetric Reaction Using a Chiral Fluorosensor
  作者：Gilbert E. Tumambac、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ol0516216

  日期：2005.9.1

  An axially chiral 1,8-dipyridylnaphthalene N,N'-dioxide has been employed in enantioselective fluorescence analysis of the enzymatic kinetic resolution of trans-1,2-diaminocyclohexane. The procedure eliminates cumbersome purification and derivatization steps required by traditional methods. The results demonstrate the potential of fluorescence spectroscopy using suitable chiral chemosensors for real-time analysis of the enantiomeric composition of chiral compounds and for high-throughput screening of asymmetric reactions.