(1R,2R)-N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propylamine | 259748-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(R)-[(2R)-oxiran-2-yl]-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 259748-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QHGOPTDQVOITJC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-acetyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  从d-甘油醛衍生的亚胺立体控制合成所有四个受保护的2-氨基-3-羟基戊酸的立体异构体

  摘要：

  衍生自方便保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶经非对映选择性苯基溴化镁加成，得到相应的氨基二醇，其在新形成的立体异构碳上的绝对构型取决于O-保护基。这些化合物可以容易地转化为光学纯的ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-2,3-环氧-1-丙胺，这是在合成的关键中间体2-叔丁氧羰基-3- acetyloxypentanoates的赤和苏配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00880-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-N-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-mesyloxo-1-phenyl-1-propylamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(1R,2R)-N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propylamine
  参考文献：
  名称：

  从d-甘油醛衍生的亚胺立体控制合成所有四个受保护的2-氨基-3-羟基戊酸的立体异构体

  摘要：

  衍生自方便保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶经非对映选择性苯基溴化镁加成，得到相应的氨基二醇，其在新形成的立体异构碳上的绝对构型取决于O-保护基。这些化合物可以容易地转化为光学纯的ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-2,3-环氧-1-丙胺，这是在合成的关键中间体2-叔丁氧羰基-3- acetyloxypentanoates的赤和苏配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00880-7

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all four stereoisomers of fully protected 2-amino-3-hydroxypentanoic acid from imines derived from d-glyceraldehyde
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00880-7

  日期：1999.12

  N-Benzylimines derived from conveniently protected (R)-glyceraldehyde underwent diastereoselective phenylmagnesium bromide addition to afford the corresponding aminodiols, whose absolute configuration at the newly formed stereogenic carbon depends on the O-protecting group. These compounds can be easily transformed into optically pure N-tert-butoxycarbonyl-1-phenyl-2,3-epoxy-1-propylamines, which are

  衍生自方便保护的（R）-甘油醛的N-苄基嘧啶经非对映选择性苯基溴化镁加成，得到相应的氨基二醇，其在新形成的立体异构碳上的绝对构型取决于O-保护基。这些化合物可以容易地转化为光学纯的ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-2,3-环氧-1-丙胺，这是在合成的关键中间体2-叔丁氧羰基-3- acetyloxypentanoates的赤和苏配置。