Ethyl (1-{5-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propoxy]-2-nitrobenzyl}-1,1-difluoromethyl)-phenylphosphinate | 272789-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (1-{5-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propoxy]-2-nitrobenzyl}-1,1-difluoromethyl)-phenylphosphinate
• 英文别名: 2-[3-[3-[[Ethoxy(phenyl)phosphoryl]-difluoromethyl]-4-nitrophenoxy]propyl]isoindole-1,3-dione；2-[3-[3-[[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-difluoromethyl]-4-nitrophenoxy]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 272789-49-8
• 化学式: C₂₆H₂₃F₂N₂O₇P
• 分子量: 544.448
• InChiKey: LWZWHACIGRLUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (1-{5-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propoxy]-2-nitrobenzyl}-1,1-difluoromethyl)-phenylphosphinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Ethyl (1-{5-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propoxy]-2-(isopropylmethylamino)-phenyl}-1,1-difluoromethyl)-phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于抗体催化的有机磷神经毒剂水解的α，α-二氟次膦酸酯半抗原。

  摘要：

  在安全中和有机磷化学武器的一种新方法中，我们设计了一种半抗原，以诱导具有磷酸酶活性的催化抗体。在这里，我们报告该α，α-二氟次膦半抗原6的合成。讨论了将关键的α，α-二氟甲基特征引入次膦酸酯半抗原的各种方法。用亲电的宝石二氟化剂N-氟苯磺酰亚胺可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1050::aid-chem1050>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (1-{5-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propoxy]-2-nitrobenzyl}-1-fluoromethyl)-phenylphosphinate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到Ethyl (1-{5-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propoxy]-2-nitrobenzyl}-1,1-difluoromethyl)-phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成用于抗体催化的有机磷神经毒剂水解的α，α-二氟次膦酸酯半抗原。

  摘要：

  在安全中和有机磷化学武器的一种新方法中，我们设计了一种半抗原，以诱导具有磷酸酶活性的催化抗体。在这里，我们报告该α，α-二氟次膦半抗原6的合成。讨论了将关键的α，α-二氟甲基特征引入次膦酸酯半抗原的各种方法。用亲电的宝石二氟化剂N-氟苯磺酰亚胺可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1050::aid-chem1050>3.0.co;2-5

文献信息

• Design and Synthesis of anα,α-Difluorophosphinate Hapten for Antibody-Catalyzed Hydrolysis of Organophosphorus Nerve Agents
  作者：Philippe Vayron、Pierre-Yves Renard、Alain Valleix、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<1050::aid-chem1050>3.0.co;2-5

  日期：2000.3.17

  to the safe neutralization of organophosphorus chemical weapons, we designed a hapten to elicit catalytic antibodies with phosphatase activity. Here we report the synthesis of this alpha,alpha-difluorophosphinate hapten 6. Various methods for the introduction of the key alpha,alpha-difluoromethyl feature into the phosphinate hapten are discussed. The best results were obtained with the electrophilic

  在安全中和有机磷化学武器的一种新方法中，我们设计了一种半抗原，以诱导具有磷酸酶活性的催化抗体。在这里，我们报告该α，α-二氟次膦半抗原6的合成。讨论了将关键的α，α-二氟甲基特征引入次膦酸酯半抗原的各种方法。用亲电的宝石二氟化剂N-氟苯磺酰亚胺可获得最佳结果。