8-acetyl-1-bromopyrene | 123348-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 8-acetyl-1-bromopyrene
• 英文别名: 1-acetyl-8-bromopyrene；1-(8-Bromopyren-1-yl)ethanone
• CAS: 123348-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₁BrO
• 分子量: 323.189
• InChiKey: PCAQRUIGMBKAMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  483.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-1-bromopyrene 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 N-propargyl-8-(4-N',N'-dimethylaminophenyl)pyrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Monitoring DNA Structures by Dual Fluorescence of Pyrene Derivatives

  摘要：

  We have developed a nucleotide modified by a pyrene derivative with dual fluorescence. The dual fluorescence of the fluorophore, which was incorporated into DNA, was effectively controlled at ambient temperature according to DNA structural status. Our nucleoside with dual fluorescence is effective as a conceptually new probe for monitoring DNA hybridization by the color change without multilabeling with fluorescent dyes.

  DOI：

  10.1021/ja053609e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 1-溴芘 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到8-acetyl-1-bromopyrene
  参考文献：
  名称：

  一种用于脂滴标记的高亮度荧光染料及其合成与应用

  摘要：

  本发明提供了一种用于脂滴标记的高亮度荧光染料及其合成与应用，该荧光染料以1‑乙酰基芘为母体，8位引入一个二苯胺取代基，如下图式(1)所示。该探针能够特异性地标记活细胞内的脂滴，且具有高亮度、信噪比高、快速标记等优点。该脂滴染料在脂滴的动态成像与实时监测方面有着十分广阔的应用前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN118108615A

文献信息

• Syntheses of Acetyl-1-bromopyrenes
  作者：Masahiro Minabe、Hidehiro Mochizuki、Masaaki Yoshida、Takashi Toda

  DOI：10.1246/bcsj.62.68

  日期：1989.1

  The reaction of 1-bromopyrene with acetic anhydride in the presence of aluminium chloride afforded an ipso-substituted compound, 1-acetylpyrene, in addition to the expected compounds, 6-acetyl- and 8-acetyl-1-bromopyrene. 7-Acetyl-1-bromopyrene was prepared via the acetylation of 2-acetylamino-1-bromo-4,5,9,10-tetrahydropyrene. The structures of the acetylbromopyrenes were assigned according to the two-dimensional NMR spectra.

  在氯化铝存在下，1-溴芘与乙酸酐反应，除了得到预期的化合物 6-乙酰基-1-溴芘和 8-乙酰基-1-溴芘外，还得到了同位取代的化合物 1-乙酰基芘。通过对 2-乙酰氨基-1-溴-4,5,9,10-四氢芘进行乙酰化，制备出了 7-乙酰基-1-溴芘。乙酰溴芘的结构是根据二维核磁共振光谱确定的。
• Highly Fluorescent Conjugated Pyrenes in Nucleic Acid Probes: (Phenylethynyl)pyrenecarbonyl-Functionalized Locked Nucleic Acids
  作者：Irina V. Astakhova、Vladimir A. Korshun、Jesper Wengel

  DOI：10.1002/chem.200801077

  日期：2008.12.8

  six (phenylethynyl)pyrene-functionalized locked nucleic acid (LNA) monomers M(1)-M(6) and their incorporation into DNA oligomers is described. Multilabeled duplexes display higher thermal stabilities than singly modified analogues. An increase in the number of phenylethynyl substituents attached to the pyrene results in decreased binding affinity towards complementary DNA and RNA and remarkable bathochromic

  近年来，荧光标记的寡核苷酸已成为诊断，DNA测序和纳米技术中广泛使用的工具。最近开发的（苯基乙炔基）py烯是用于核酸标记的有吸引力的染料，具有相对于母体pyr长波发射，高荧光量子产率和形成准分子的能力的优点。在此，描述了六个（苯基乙炔基）py官能化的锁核酸（LNA）单体M（1）-M（6）的合成及其掺入DNA低聚物的过程。与单修饰的类似物相比，多标签的双链体显示出更高的热稳定性。与to连接的苯基乙炔基取代基数量增加，导致相对于互补DNA和RNA的结合亲和力降低，并且相对于母体pyr荧光染料，吸收/发射最大值的显着红移。这种红移导致探针的明亮荧光色，与未取代的pyr的蓝色发射显着不同。对于在互补链和许多单链探针中均具有单体M（1）-M（6）的双链体，观察到了链内和链间受激基的形成。如果插入更多的苯基乙炔基，则检测到的准分子信号变得更强。此外，事实证明，（苯基乙炔基）carbonyl羰基-LNA
• MINABE, MASAHIRO;MOCHIZUKI, HIDEHIRO;YOSHIDA, MASAAKI;TODA, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 68-72
  作者：MINABE, MASAHIRO、MOCHIZUKI, HIDEHIRO、YOSHIDA, MASAAKI、TODA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——