4-fluorobut-2-yne-1-yl chloride | 407-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 4-fluorobut-2-yne-1-yl chloride
• 英文别名: 4-fluoro-but-2-ynyl chloride；1-chloro-4-fluorobut-2-yne；1-chloro-4-fluoro-but-2-yne；1-Chlor-4-fluor-but-2-in
• CAS: 407-80-7
• 化学式: C₄H₄ClF
• 分子量: 106.527
• InChiKey: GQXNYLRVPRHOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobut-2-yne-1-yl chloride 、 (-)-Win 35981 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl 8-(4-fluorobut-2-yn-1-yl)-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷的合成和单胺摄取抑制†

  摘要：

  合成了一系列具有构象约束的氮取代基的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷，作为潜在的选择性 多巴胺转运体配体。对这些新型化合物进行了检查一元胺 对人体的吸收抑制能力 多巴胺 运输者（hDAT）， 人类 血清素 运输者（hSERT）和人类 去甲肾上腺素 运输者（网络），在人类胚胎肾细胞（HEK）中稳定表达。进行了SAR研究，以确定在C链上延伸的，4-氟化，构象受限的C 4链的贡献。托烷 氮对人 一元胺 转运蛋白的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1039/b902863c
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorobut-2-yne-1-ol 在 六氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-fluorobut-2-yne-1-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷的合成和单胺摄取抑制†

  摘要：

  合成了一系列具有构象约束的氮取代基的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷，作为潜在的选择性 多巴胺转运体配体。对这些新型化合物进行了检查一元胺 对人体的吸收抑制能力 多巴胺 运输者（hDAT）， 人类 血清素 运输者（hSERT）和人类 去甲肾上腺素 运输者（网络），在人类胚胎肾细胞（HEK）中稳定表达。进行了SAR研究，以确定在C链上延伸的，4-氟化，构象受限的C 4链的贡献。托烷 氮对人 一元胺 转运蛋白的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1039/b902863c

文献信息

• Toxic Fluorine Compounds. XVII.¹ Some 1-Fluoroalkanes, ι-Fluoroalkenes and ι-Fluoroalkynes
  作者：F. L. M. Pattison、J. J. Norman

  DOI：10.1021/ja01566a079

  日期：1957.5
• [11C]PR04.MZ, a promising DAT ligand for low concentration imaging: Synthesis, efficient 11C-O-methylation and initial small animal PET studies
  作者：Patrick J. Riss、Jacob M. Hooker、David Alexoff、Sung-Won Kim、Joanna S. Fowler、Frank Rösch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.090

  日期：2009.8

  PR04.MZ was designed as a highly selective dopamine transporter inhibitor, derived from natural cocaine. Its binding pro. le indicates that [C-11]PR04.MZ may be suited as a PET radiolig and for the non-invasive exploration of striatal and extrastriatal DAT populations. As a key feature, its structural design facilitates both, labelling with fluorine-18 at its terminally fluorinated butynyl moiety and carbon-11 at its methyl ester function. The present report concerns the efficient [C-11]MeI mediated synthesis of [C-11]PR04. MZ from an O-desmethyl precursor trifluoroacetic acid salt with Rb2CO3 in DMF in up to 95 +/- 5% labelling yield. A preliminary mu PET-experiment demonstrates the reversible, highly specific binding of [C-11]PR04. MZ in the brain of a male Sprague-Dawley rat. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图