6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸甲酯 | 1005209-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 1005209-40-4
• 化学式: C₈H₆BrN₃O₂
• mdl: MFCD16890139
• 分子量: 256.059
• InChiKey: QWQDSBMSESLQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 methyl 4-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CFTR MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE CFTR, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了CFTR调节剂化合物和包括该化合物的组合物。本文还提供了PDE4抑制剂化合物和包括该化合物的组合物。此外，本文还提供了使用该化合物和组合物调节CFTR的方法，治疗眼部疾病或疾病的方法，以及治疗CFTR相关症状的方法。本文还提供了使用该化合物和组合物抑制PDE4，治疗炎症性疾病或疾病的方法，以及治疗其他PDE4相关症状的方法。此外，本文还提供了制备该化合物和组合物的方法，以及该化合物的合成前体。

  公开号：

  WO2022084741A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE

  摘要：

  这项发明涉及杂环衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病很有用。

  公开号：

  WO2011015343A1

文献信息

• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。
• Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080032998A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein R 1 represents chloro or bromo; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 independently represent e.g. hydrogen or C 1-6 -alkyl; R 8 represents a radical R 9 or a radical R 10 , whereby one of the two radicals R 8 represents R 9 and the other radical R 8 represents Ret; R 9 represents e.g. a phenyl or thiophene group, and R 10 represents e.g. hydrogen or methyl; are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  取代吡唑并嘧啶衍生物的公式(I) 其中 R1代表氯或溴； R2、R3、R4、R5、R6和R7独立代表例如氢或C1-6-烷基； R8代表R9的基团或R10的基团，其中两个R8基团之一代表R9，另一个R8基团代表Ret；R9代表例如苯基或噻吩基团，R10代表例如氢或甲基； 是有效的mGluR5调节剂，可用于预防急性和慢性神经障碍。
• [EN] ETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011073172A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) wherein X is N or C-R1; Y is N or C-R2; Z is CH or N; R4 is a 6-membered aromatic substituent containing 0, 1 or 2 nitrogen atoms, optionally substituted by 1 to 3 groups, selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy or NRR'; R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, lower hydroxyalkyl, lower cycloalkyl or is heterocycloalkyl optionally substituted with hydroxy or alkoxy; R2 is hydrogen, CN, lower alkyl or heterocycloalkyl; R and R' are independently from each other hydrogen or lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula (I) are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中X为N或C-R1；Y为N或C-R2；Z为CH或N；R4为含有0、1或2个氮原子的6-成员芳香取代基，可选地被1至3个来自卤素、较低烷基、较低烷氧基或NRR'的基团取代；R1为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、较低羟基烷基、较低环烷基或带有羟基或烷氧基的杂环烷基；R2为氢、CN、较低烷基或杂环烷基；R和R'彼此独立地为氢或较低烷基；或者为药学上可接受的盐或酸加盐物，或为外消旋混合物，或为其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊讶地发现，一般式（I）的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们对与该受体相关的疾病的治疗是有用的。
• ETHYNYL COMPOUNDS USEFUL FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110152257A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula wherein X, Y, Z, and R 4 are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及具有公式的乙炔化合物，其中X、Y、Z和R4如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的盐或酸加合盐，或者涉及其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体的消旋混合物。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂（PAM），因此它们对于治疗与该受体相关的疾病是有用的。
• Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080039458A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R 7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。