6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸 | 912773-22-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
• 中文别名: 6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-羧酸
• 英文名称: 6-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-bromo-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 912773-22-9
• 化学式: C₇H₄BrN₃O₂
• mdl: MFCD12028406
• 分子量: 242.032
• InChiKey: OKAAFIKHHROVHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-cyclopropyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)pyrazolo[1,5-a]-pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用性，脑穿透性，体内活性磷酸二酯酶2A抑制剂铅系列的发现，用于治疗认知障碍

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种有效的，选择性的，可穿透脑的，体内活性磷酸二酯酶（PDE）2A抑制剂前导系列的发现。为了鉴定适合优化的高质量潜在客户并能够验证体内PDE2A的生理功能，对高通量筛选命中18进行了结构修饰。我们的潜在客户开发工作揭示了三个关键的效能增强功能，即分子量（MW）的增加最小，拓扑极性表面积（TPSA）不变。结合这些结构元素导致鉴定出6-甲基-N -（（（1 R）-1-（4-（三氟甲氧基）苯基）丙基）吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3-羧酰胺（38a），具有临床前特性所需平衡的分子。通过与PDE2A结合的38a的共晶体结构分析进一步表征，揭示了独特的结合模式，并提供了对其所观察到的效价和PDE选择性的深入了解。口服后，化合物38a会显着提高小鼠大脑中3'，5'-环鸟苷单磷酸（cGMP）的水平，因此证实该化合物可作为有用的药理学工具和未来优化的引人注目的线索。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00709
• 作为产物：
  描述：

  sodium;5-amino-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 2-溴丙二醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Derivatives

  摘要：

  本发明涉及新颖的哌嗪衍生物；其制备方法；含有这些衍生物的药物组合物；以及利用这些衍生物在治疗中治疗阻断Ca v 2.2钙通道有益的疾病。

  公开号：

  US20100016330A1

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160159808A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the SPECIFICATION, or a salt thereof has a PDE2A inhibitory action, and is useful as a prophylactic or therapeutic drug for schizophrenia, Alzheimer's disease and the like.

  化合物的化学式为(I)：其中每个符号如规范中所述，或其盐具有PDE2A抑制作用，并且可用作精神分裂症、阿尔茨海默病等疾病的预防或治疗药物。
• [EN] AMIDOPYRAZOLE INHIBITORS OF INTERLEUKIN RECEPTOR-ASSOCIATED KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ASSOCIÉES AUX RÉCEPTEURS D'INTERLEUKINE À BASE D'AMIDOPYRAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012129258A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention relates to amidopyrazole compounds that are inhibitors of Interleukin receptor-associated kinases, in particular IRAK-4, and are useful in the treatment of cellular proliferative diseases, for example, cancer, hyperplasia, restenosis, cardiac hypertrophy, immune disorders and inflammation.

  这项发明涉及抗干扰素受体相关激酶（特别是IRAK-4）的抑制剂——amidopyrazole化合物，可用于治疗细胞增殖性疾病，例如癌症、增生、再狭窄、心肌肥大、免疫紊乱和炎症。
• Design of pyrazolo-pyrimidines as 11β-HSD1 inhibitors through optimisation of molecular electrostatic potential
  作者：Graeme R. Robb、Scott Boyd、Christopher D. Davies、Alexander G. Dossetter、Frederick W. Goldberg、Paul D. Kemmitt、James S. Scott、John G. Swales

  DOI：10.1039/c5md00043b

  日期：——

  Rapid and efficient lead optimisation through quantification of the molecular electrostatic potential using quantum mechanics.

  通过量子力学对分子电荷势进行定量化，实现快速高效的铅优化。
• New compounds
  申请人：Bremberg Ulf

  公开号：US20080255153A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as inhibitors of human stearoyl-CoA desaturase (SCD). The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions in which the modulation of SCD activity is beneficial, such as cardiovascular diseases, obesity, non-insulin-dependent diabetes mellitus, hypertension, metabolic syndrome, neurological diseases, immune disorders, cancer and various skin diseases.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作人类硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，并且涉及使用这些化合物治疗或预防调节SCD活性有益的医疗状况，例如心血管疾病、肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病、高血压、代谢综合征、神经系统疾病、免疫系统疾病、癌症和各种皮肤疾病。