2-(1-mesitylethoxy)pinacolborane | 1373393-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-mesitylethoxy)pinacolborane
• 英文别名: 2-(mesitylmethoxy)pinacolborane；2-(1-mesitylethoxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethoxy]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1373393-20-4
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₃
• 分子量: 290.211
• InChiKey: BDGPDMQLDFUMEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-mesitylethoxy)pinacolborane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以253 mg的产率得到1-mesitylethanol
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones

  摘要：

  杂配位镁烷基复合物 [CH{C(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc30565h
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 、 频那醇硼烷 在 [HC{(Me)CN(2,6-ⁱPr₂C₆H₃)}₂MgⁿBu] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以91%的产率得到2-(1-mesitylethoxy)pinacolborane
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones

  摘要：

  杂配位镁烷基复合物 [CH{C(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc30565h

文献信息

• Sterically bulky amido magnesium methyl complexes: syntheses, structures and catalysis
  作者：Mengtao Ma、Jia Li、Xingchao Shen、Zhijuan Yu、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1039/c7ra08836a

  日期：——

  A series of bulky secondary amines were treated with two equiv. Grignard reagent MeMgI at low temperature to yield the corresponding magnesium methyl complexes (1–4) in high yields. The prepared complexes have been comprehensively characterized. All four complexes exhibited very high reactivity as efficient pre-catalysts in the catalytic hydroboration of ketones with pinacolborane under mild conditions

  一系列大体积的仲胺用两个当量处理。格氏试剂MeMgI在低温下以高收率产生相应的镁甲基复合物（1-4）。所制备的配合物已得到全面表征。这四种络合物在温和条件下和低催化剂负载量下，均与频哪醇硼烷一起催化氢硼化酮时，均作为高效的预催化剂表现出很高的反应活性。
• Ytterbium-Catalyzed Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Weifan Wang、Xingchao Shen、Fengyi Zhao、Huan Jiang、Weiwei Yao、Sumod A. Pullarkat、Li Xu、Mengtao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02076

  日期：2018.1.5

  efficient catalyst for the hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. The protocol requires low catalyst loadings (0.1–0.5 mol %) and proceeds rapidly (>99% conversion in <10 min). Additionally, catalyst 1 shows a good functional group tolerance even toward the hydroxyl and amino moieties and displays chemoselective hydroboration of aldehydes over

  定义明确的重稀土碘化complex络合物1（L 2 YbI）已成功用作在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）进行多种醛和酮加氢硼化的有效催化剂。该方案要求催化剂负载量低（0.1–0.5 mol％），并且反应迅速（<10分钟内转化率> 99％）。另外，催化剂1甚至在羟基和氨基部分上也显示出良好的官能团耐受性，并且在温和条件下在酮上显示出醛对酮的化学选择性加氢硼化。
• 一种不对称β-二亚胺一价镁化合物及其制备 方法和在醛酮硼氢化反应中的应用
  申请人：南京中医药大学

  公开号：CN107556196B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明公开了一种不对称β‑二亚胺一价镁化合物及其制备方法和在醛酮硼氢化反应中的应用。其制备方法如下：首先将乙酰丙酮分别与不同种类的芳香胺缩合生成不对称β‑二亚胺配体，然后将其与等量的甲基碘化镁反应生成镁的碘化物，最后用过量的钠还原得到不对称β‑二亚胺一价镁化合物。本发明制备方法简单，合成的不对称β‑二亚胺一价镁化合物在醛酮硼氢化反应中有着显著的效果，催化剂用量仅为0.1％，反应速度快，产率非常高，高度符合绿色化学的理念。
• Efficient and selective carbonyl hydroboration catalyzed by a lithium NCN-Pincer magnesiate complex [Li(THF) 4 ][NCN-MgBr 2 ]
  作者：Man Luo、Jia Li、Qian Xiao、Shilong Yang、Fan Su、Mengtao Ma

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.040

  日期：2018.8

  The well-defined lithium NCN-Pincer magnesiate complex [Li (THF)4][NCN-MgBr2] 2 based on a bis(imino)aryl ligand has been successfully prepared, crystallographic characterized and employed as an efficient catalyst for hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones with pinacolborane (HBpin) at room temperature. Both aldehyde and ketone hydroboration proceeded efficiently (>99% conversion in

  已成功制备了基于双（亚氨基）芳基配体的明确定义的NCN-辛基锰酸锂络合物[Li（THF）4 ] [NCN-MgBr 2 ] 2，进行了晶体学表征，并用作氢溴化硼氢化的有效催化剂在室温下与频哪醇硼烷（HBpin）混合使用多种醛和酮。醛和酮的硼氢化反应均有效进行（在<15分钟内转化率> 99％），可以直接在CDCl 3溶液中进行。此外，在这些条件下，还实现了醛在酮上的化学选择性硼氢化。
• Palladium‐Catalyzed Selective Reduction of Carbonyl Compounds
  作者：Nabin Sarkar、Mamata Mahato、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1002/ejic.202000310

  日期：2020.6.23

  the formation of complexes 1 (Yield 73 %) and 2 (Yield 52 %), respectively. Moreover, these complexes were characterized thoroughly by several spectroscopic techniques (1H, 13C NMR, UV/Vis, FT‐IR, and HRMS), including single‐crystal X‐ray structural and elemental analyses. In addition, we tested the catalytic activity of these complexes 1 –2 for the hydroboration of carbonyl compounds with pinacolborane

  结构特征化的β-二酮衍生物类似物的两个新例子，即共轭双胍盐（CBG）负载的钯（II）配合物[LPdX] 2；[L = （ArHN）（ArN）–C = NC–（NAr）（NHAr）}；据报导Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]，X = Cl（1），Br（2）。络合物的合成1 - 2通过两种方法来实现。方法A涉及通过n BuLi对LH进行质子化，然后用PdCl 2在THF中处理LLi（原位生成），从而以良好的收率（75％）得到化合物1。在方法B中，游离LH与PdX 2之间的反应（X ＝ Cl或Br）在THF中的化合物分别形成配合物1（产率73％）和2（产率52％）。此外，这些复合物通过多种光谱技术（1 H，13 C NMR，UV / Vis，FT-IR和HRMS）进行了全面表征，包括单晶X射线结构和元素分析。此外，我们测试了这些配合物的催化活性的1 - 2为羰基的化合物与频哪醇（