(R)-5-nitro-4-(2-nitrophenyl)pentan-2-one | 1089665-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-nitro-4-(2-nitrophenyl)pentan-2-one
• 英文别名: (4R)-5-nitro-4-(2-nitrophenyl)pentan-2-one
• CAS: 1089665-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: WJNCFRKLOQBBAA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Β,2-二硝基苯乙烯 、 丙酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 L-苯甘氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到(R)-5-nitro-4-(2-nitrophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines through supramolecular organocatalysis

  摘要：

  通过使用奎宁-NH-硫脲3c/L-苯丙氨酸4i进行超分子有机催化合成官能化手性四氢喹啉，然后从简单底物进行还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00570h

文献信息

• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN-Bonded Sulfonic Acid Resin: A Trifunctional Heterogeneous Catalyst for Asymmetric Michael Additions of Acetone to Nitroolefins
  作者：Chao Zhang、Jing Li、Jun Tian、Wangwang Fang、Yang Li、Ligong Chen、Xilong Yan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1014499

  日期：2015.5.19

  Abstract Based on (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN skeleton, a series of primary amine–sulfamide bifunctional catalysts were synthesized, which exhibited excellent catalytic performance in the Michael addition of acetone to β-nitrostyrene. Therefore, a trifunctional heterogeneous catalyst was designed and prepared by simple N-sulfonyl reaction of (1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN and sulfonyl chloride resin. It was employed for

  摘要 基于(1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN骨架，合成了一系列伯胺-磺酰胺双功能催化剂，在丙酮与β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中表现出优异的催化性能。因此，通过(1R,2R)-(+)-(1,2)-DPEN与磺酰氯树脂的简单N-磺酰基反应，设计并制备了一种三官能多相催化剂。将其用于上述添加而没有任何添加剂，并获得了令人满意的结果（80.5% 转化率；84.3% ee）。同时，通过红外光谱（FT-IR）、元素分析、SEM和N2吸附和解吸实验对催化剂的结构和织构特性进行了表征。最后，考察了催化剂的通用性。图形概要
• (3R,4R)-2,2,5,5-Tetraphenyltetrahydrofuran-3,4-diol Assisted, L-proline- Catalyzed Michael Addition of Acetone to Nitroalkenes
  作者：Xiaoyun Hu、Zixing Shan、Chang Qing

  DOI：10.2174/157017812802139708

  日期：2012.7.1

  (3R,4R)-2,2,5,5-tetraphenyltetrahydrofuran-3,4-diol was employed as additive in the L-proline-catalyzed Michael addition of acetone to nitroalkenes, resulting in upgrading 8-28% ee in enantiomeric purity of the products compared with those without additives.

  (3R,4R)-2,2,5,5-四苯基四氢呋喃-3,4-二醇作为添加剂应用于L-脯氨酸催化的丙酮与硝基烯烃的迈克尔加成反应，与没有添加剂的反应相比，产物的对映体纯度提升了8-28%的ee值。
• Modularly Designed Organocatalytic Assemblies for Direct Nitro-Michael Addition Reactions
  作者：Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/anie.200803236

  日期：2008.9.22
• New simple primary amine–thiourea organocatalysts and their application in asymmetric conjugate addition
  作者：Lu Yu、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.006

  日期：2014.7