erythro-1-phenylethyl phenyl sulfoxide | 24422-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-1-phenylethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: threo-1-phenylethyl phenyl sulfoxide；(1-phenylethane-1-sulfinyl)benzene；phenyl 1-phenylethyl sulfoxide；1-phenylethyl phenyl sufoxide；1-(Benzenesulfinyl)ethylbenzene
• CAS: 24422-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: HLFHEKMTBJFJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-phenylethyl phenyl sulfoxide 在 2EtMgBr*4(diisopropylamine) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到α-phenylthiostyrene
  参考文献：
  名称：

  亚砜与镁酰胺的反应。亚砜转化为硫化物、二硫缩醛和乙烯基硫化物

  摘要：

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1401
• 作为产物：
  描述：

  [(1-phenylethyl)thio]benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 erythro-1-phenylethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基和α-亚磺酰基碳正离子的溶剂分解生成

  摘要：

  ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)OMs 和 α-溴亚硫酸盐 ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)Br 的溶剂解脱甲磺酸盐的练习曲。L'ordre de reactiverelative lors de la solvolyse des substrats du type p-CH 3 C 6 H 4 C(CH 3 )BrE, ou E est un groupe electronegatif, est COPh>PO(OEt) 2 >CN>SOPh>CF 3 >SO 2 Ph

  DOI：

  10.1021/ja00242a031

文献信息

• Pyrolysis of Sulfoxide Bearing Electron-Withdrawing Substituents on β-Position in<i>S</i>-Ethyl Group of Ethyl Phenyl Sulfoxide
  作者：Toshiaki Yoshimura、Masaki Yoshizawa、Eiichi Tsukurimichi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2491

  日期：1987.7

  In order to obtain information concerning the reaction mechanism of the pyrolysis of a sulfoxide bearing an electron-withdrawing substituent on the β-position in the S-ethyl group of ethyl phenyl sulfoxide, 2-(substituted phenyl)ethyl aryl sulfoxides(1) and 2-cyanoethyl (substituted phenyl) sulfoxides(2) were pyrolyzed. The rate-enhancing effect of the β-phenyl group of 1 was small. The activation

  为了获得有关在乙基苯基亚砜的 S-乙基基团的 β-位上带有吸电子取代基的亚砜热解反应机理的信息，2-（取代苯基）乙基芳基亚砜（1）和2-氰乙基（取代苯基）亚砜（2）被热解。1的β-苯基基团的速率增强效果很小。发现 1 的活化焓和熵分别为 110 kJ mol-1 和 -45 JK-1 mol-1。1 的哈米特图给出了取代基的正趋势，在 β-苯基 (ρ=0.76) 和 S-苯基 (ρ=0.32) 上，尽管后者的 ρ 值约为前者的一半. 另一方面，2 的哈米特图没有给出一条直线，但是一个凹曲线，其中从 p-OCH3 到 p-Cl 基团的一系列取代基呈现负趋势（ρ=-0.49），而 p-NO2 基团呈现正趋势。发现 2 的热解速率在 100 °C 时比 1 的热解速率快约 23 倍。这 ...
• Solvolytic generation of .alpha.-sulfonyl and .alpha.-sulfinyl carbocations
  作者：Xavier Creary、M. E. Mehrsheikh-Mohammadi、Mark D. Eggers

  DOI：10.1021/ja00242a031

  日期：1987.4

  Etude de la solvolyse des mesylates du type ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)OMs et des α-bromosulfoxydes ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)Br. L'ordre de reactivite relative lors de la solvolyse des substrats du type p-CH 3 C 6 H 4 C(CH 3 )BrE, ou E est un groupe electronegatif, est COPh>PO(OEt) 2 >CN>SOPh>CF 3 >SO 2 Ph

  ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)OMs 和 α-溴亚硫酸盐 ArC(CH 3 )(SO 2 Ph)Br 的溶剂解脱甲磺酸盐的练习曲。L'ordre de reactiverelative lors de la solvolyse des substrats du type p-CH 3 C 6 H 4 C(CH 3 )BrE, ou E est un groupe electronegatif, est COPh>PO(OEt) 2 >CN>SOPh>CF 3 >SO 2 Ph
• Efficient and Selective Sulfoxidation by Hydrogen Peroxide, Using a Recyclable Flavin−[BMIm]PF₆ Catalytic System
  作者：Auri A. Lindén、Mikael Johansson、Nina Hermanns、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo060274q

  日期：2006.5.1

  A new flavin catalyst 2 immobilized in an ionic liquid ([BMIm]PF6) was used for the highly selective oxidation of sulfides to sulfoxides by hydrogen peroxide. The sulfoxides were obtained in good to high yields and high selectivity without any detectable overoxidation to sulfone. The catalyst in the ionic liquid was recycled up to seven times without loss of activity or selectivity.

  固定在离子液体（[BMIm] PF 6）中的新型黄素催化剂2用于过氧化氢将硫化物高度选择性地氧化为亚砜。亚砜以良好至高产率和高选择性获得，而没有任何可检测到的过氧化成砜。离子液体中的催化剂可循环使用七次，而不会损失活性或选择性。
• Origin of the Stereoselectivity in (Ethoxycarbonyl)-, Cyano-, and Phenyl-Substituted (Arylsulfinyl)methyl Radicals
  作者：Philippe Renaud、Thierry Bourquard、Pierre-Alain Carrupt、Mich�le Gerster

  DOI：10.1002/hlca.19980810518

  日期：——

  carbonyl-substituted (arylsulfinyl)methyl radicals is presented, based on experimental results and semiempirical calculations. The influence of dipole-dipole interactions, allylic 1,3-strain (A1,3 strain), allylic 1,2-strain (A1,2 strain), and coulombic interactions is discussed based on stereoselectivities observed with (alkoxycarbonyl)-, cyano-, and aryl-substituted (arylsulfinyl)methyl radicals. In the second part

  基于实验结果和半经验计算，给出了对羰基取代的（芳基亚磺酰基）甲基自由基观察到的非常高的非对映选择性的解释。基于对（烷氧基羰基）-的立体选择性，讨论了偶极-偶极相互作用，烯丙基1,3-菌株（A 1,3菌株），烯丙基1,2-菌株（A 1,2菌株）和库仑相互作用的影响。 ，氰基和芳基取代的（芳基亚磺酰基）甲基基团。在第二部分中，已经研究了溶剂和路易斯酸对（芳基亚磺酰基）-和（烷基亚磺酰基）苄基的反应的立体选择性的影响。
• Reaction of singlet oxygen with some benzylic sulfides
  作者：Sergio M. Bonesi、Maurizio Fagnoni、Sandra Monti、Angelo Albini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.110

  日期：2006.11

  Product distribution, total quenching rate (kT), and rate of chemical reaction (kr) with singlet oxygen have been determined for some alkyl, benzyl, α-methylbenzyl, and cumyl sulfides. Their contributions depend on the steric hindering around the sulfur atom. In protic solvents, the sulfoxide is the main product via a hydrogen-bonded persulfoxide. In apolar solvents, intramolecular α-H abstraction

  对于某些烷基，苄基，α-甲基苄基和枯基硫化物，已经确定了产物分布，总猝灭速率（k T）和与单线态氧的化学反应速率（k r）。它们的作用取决于硫原子周围的空间位阻。在质子溶剂中，亚砜是通过氢键结合的过亚砜的主要产物。在非极性溶剂中，分子内α-H的抽象会导致C-S键的氧化裂解，效率会有所不同。将硫化物的行为与烯烃和胺的行为进行了比较。