1-(2-amino-6-thioxo-1,6-dihydropurin-9-yl)propan-2-yl acetate | 643760-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-amino-6-thioxo-1,6-dihydropurin-9-yl)propan-2-yl acetate
• 英文别名: [2-(2-amino-6-thioxo-1H-purin-9-yl)-1-methyl-ethyl] acetate；1-(2-amino-6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)propan-2-yl acetate
• CAS: 643760-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 267.312
• InChiKey: WLWWDGNKSSUPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-6-thioxo-1,6-dihydropurin-9-yl)propan-2-yl acetate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 、 双氧水 作用下， 反应 4.17h， 生成 9-(2-acetoxypropyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  碘化和氟化的9-（2-羟丙基）和9-（2-羟乙氧基）甲基嘌呤核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  含有9-（2-羟丙基）（1a-7a和9a-13a）和9-（2-羟乙氧基甲基）（1b-3b，5b和7b-12c）侧链的新型氟化和碘化嘌呤衍生物多步合成路线，其中以Baltz-Schiemann氟化和重氮化/碘化为关键反应。通过X射线结构分析获得了5b立体结构的明确证据。评价了新化合物对鼠类白血病的抑制作用（L1210）；乳癌（FM3A）；和人类T淋巴细胞（Molt4 / C8和CEM），黑素瘤（HBL），宫颈癌（HeLa），结肠癌（HT29和SW620），喉癌（Hep2）和胰腺癌（MiaPaCa2）以及二倍体成纤维细胞（ WI38）。在所有化合物中 2-氨基嘌呤-6-硫酮衍生物9a对人SW620细胞显示出最明显的抑制活性。与正常成纤维细胞（WI38）细胞增殖相比，2-氨基嘌呤-6-硫酮衍生物9b对人HeLa，Hep2，SW620和鼠L1210细胞增殖表现出最具选择性的抑制活性。这些化合物均未

  DOI：

  10.1021/jm0308747
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2-hydroxypropyl)-9H-purine 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(2-amino-6-thioxo-1,6-dihydropurin-9-yl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  碘化和氟化的9-（2-羟丙基）和9-（2-羟乙氧基）甲基嘌呤核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  含有9-（2-羟丙基）（1a-7a和9a-13a）和9-（2-羟乙氧基甲基）（1b-3b，5b和7b-12c）侧链的新型氟化和碘化嘌呤衍生物多步合成路线，其中以Baltz-Schiemann氟化和重氮化/碘化为关键反应。通过X射线结构分析获得了5b立体结构的明确证据。评价了新化合物对鼠类白血病的抑制作用（L1210）；乳癌（FM3A）；和人类T淋巴细胞（Molt4 / C8和CEM），黑素瘤（HBL），宫颈癌（HeLa），结肠癌（HT29和SW620），喉癌（Hep2）和胰腺癌（MiaPaCa2）以及二倍体成纤维细胞（ WI38）。在所有化合物中 2-氨基嘌呤-6-硫酮衍生物9a对人SW620细胞显示出最明显的抑制活性。与正常成纤维细胞（WI38）细胞增殖相比，2-氨基嘌呤-6-硫酮衍生物9b对人HeLa，Hep2，SW620和鼠L1210细胞增殖表现出最具选择性的抑制活性。这些化合物均未

  DOI：

  10.1021/jm0308747