diethyl 2-aminopropylphosphonate | 53327-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-aminopropylphosphonate
• 英文别名: β-Aminopropylphosphonsaeurediethylester；Diethyl (2-aminopropyl)phosphonate；1-diethoxyphosphorylpropan-2-amine
• CAS: 53327-57-4
• 化学式: C₇H₁₈NO₃P
• 分子量: 195.199
• InChiKey: XXIDXCVVLZINOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-aminopropylphosphonate 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Diethoxyphosphoryl-4-methyl-4-nitropentanal
  参考文献：
  名称：

  5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole N-oxide: synthesis and evaluation of spin trapping properties

  摘要：

  一种新的自旋陷阱 5-(二乙氧基磷酰甲基)-5-甲基-4,5-二氢-3H-吡咯 N-氧化物(3)是通过四步合成路线制备的。 3 的体外自旋捕获特性 研究并表征了羟基和超氧化物自旋加合物。 用3得到的超氧化物自旋加合物的持久性是 与用 DEPMPO 获得的类似物相比 [5-(二乙氧基磷酰基)-5-甲基-4,5-二氢-3H-吡咯 N-氧化物]和DMPO在磷酸盐缓冲液和吡啶中。 0.1以内 M 磷酸盐缓冲液，pH 7.0，HOO-3˙ 发现加合物的持久性是其 2.8 倍 HOO-DMPO˙，但比其低 5.7 倍 HOO-DEPMPO˙。在磷酸盐缓冲液中， HOO-3˙分解得到HO-3˙。这 3上自由基加成的立体选择性通常为 差，并且通过 EPR 观察到非对映异构体的混合物。这 硝酮 3 的整体自旋捕获行为与 DMPO 优于 DEPMPO。

  DOI：

  10.1039/a608510e
• 作为产物：
  描述：

  bromo-3 oxo-2 propylphosphonate de diethyle 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到diethyl 2-aminopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Animation reductrice des β-cetophosphonates: preparation d'acides aminoalkylphosphoniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98903-3

文献信息

• Preparation of 1-aminoalkylphosphonic acids and 2-aminoalkylphosphonic acids by reductive amination of oxoalkylphosphonates
  作者：Artur Ryglowski、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00590-x

  日期：1996.8

  By reacting dialkyl 1-oxo- or 2-oxoalkylphosphonates with benzhydrylamine followed by reduction with triacetoxyborohydride and acid hydrolysis gave corresponding aminoalkylphosphonic acids with satisfactory yields. The use of benzylamine, α-methylbenzylamine and tritylamine was unsuccessful in the case of dialkyl 1-oxoalkylphosphonates whereas conversion of 2-oxoalkylphosphonates was also achieved

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。
• An Efficient Synthesis ofN-Phosphorylated Azadienes, Primary (E)-Allylamines, and β-Amino-Phosphane Oxides and -Phosphonates from β-Functionalized Oxime Derivatives
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús García、Encina Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1413::aid-ejoc1413>3.0.co;2-e

  日期：1998.7

  chlorides 3 to unsaturated oximes 2, while azadienes 24 are prepared by olefination reactions of functionalized enamines 20/21. Reduction of azadienes 5, 7, 24 and derivatives 13/14 and 20/21 with hydrides, followed by deprotection of the resulting amines leads to the formation of primary allylamines 1 and β-aminophosphane oxides 17, phosphonates 18, and phosphonic acid derivatives 19.

  报道了伯 (E)-烯丙胺 1 和 1-氮杂二烯 5、7 的简单立体选择性合成。N-磷酸化氮杂二烯 5 和 7 是通过将氯化磷 3 添加到不饱和肟 2 中获得的，而氮杂二烯 24 是通过官能化烯胺 20/21 的烯化反应制备的。用氢化物还原氮杂二烯 5、7、24 和衍生物 13/14 和 20/21，然后对所得胺进行脱保护，形成伯烯丙胺 1 和 β-氨基膦氧化物 17、膦酸酯 18 和膦酸衍生物 19 .
• Wasielewski, C.; Topolski, M.; Dembkowski, L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 507 - 510
  作者：Wasielewski, C.、Topolski, M.、Dembkowski, L.

  DOI：——

  日期：——
• Varlet,J.-M. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, p. 335 - 343
  作者：Varlet,J.-M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic synthesis of optically active 1- and 2-aminoalkanephosphonates
  作者：Chengye Yuan、Chengfu Xu、Yonghui Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00995-5

  日期：2003.8

  A number of 1- and 2-aminoalkanephosphonates were resolved with high enantioselectivity by Candida antarctica lipase B-catalyzed acetylation. By this method, optically pure aminoalkanephosphonates and amidoalkanephosphonates, the precursors of the corresponding aminoalkanephosphonic acids, were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.