2-(4-methylphenylamino)-2-phenylacetamide | 60561-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenylamino)-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-phenyl-2-(p-tolylamino)-acetamide；phenyl-p-toluidino-acetic acid amide；α-p-Toluidino-phenylessigsaeure-amid；Phenyl-p-toluidino-essigsaeure-amid；α-(p-Tolylamino)-phenylacetamid；2-(4-Methylanilino)-2-phenylacetamide
• CAS: 60561-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD10668022
• 分子量: 240.305
• InChiKey: BHLHTMCGQAJHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenylamino)-2-phenylacetamide 、 水 、 sodium hydroxide 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BHATT S. B.; PARIKH A. R., CURR. SCI. (INDIA), 1976, 45, NO 15, 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(4-甲基苯胺基)-2-苯基乙腈 生成 2-(4-methylphenylamino)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Bucherer; Grolee, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acid Amides: Ruthenium-Catalyzed Amination of α-Hydroxy Amides
  作者：Min Zhang、Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104309

  日期：2011.11.18

  Give me an N: The catalytic amination of α‐hydroxy amides with a variety of amines, including anilines, primary and secondary aliphatic amines, and ammonia, yields a wide range of α‐amino amides (see scheme). This atom‐efficient amination protocol proceeds efficiently in the presence of a commercially available [Ru3(CO)12]/DCPE catalyst system.

  给我一个N：α-羟基酰胺与多种胺（包括苯胺，脂肪族伯仲胺和仲胺以及氨）的催化胺化反应产生了多种α-氨基酰胺（请参见方案）。在可商购的[Ru 3（CO）12 ] / DCPE催化剂体系存在下，这种高效原子化的胺化方案可以高效进行。
• Free-Radical Version of the Strecker Synthesis of α-Aminoamides Promoted by Aqueous H₂O₂/TiCl₃/HCONH₂ System
  作者：Rosalba Cannella、Angelo Clerici、Walter Panzeri、Nadia Pastori、Carlo Punta、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/ja061092g

  日期：2006.4.1

  A new reaction of general synthetic interest representing the free-radical version of the Strecker synthesis to alpha-aminoamides is reported. A hydroxy radical, generated by Ti(III) one-electron reduction of H2O2, abstracts a H atom from the C-H bond of formamide, and the resulting carbamoyl radical adds to the C atom of aldimines formed in situ, leading to a one-pot synthesis of alpha-aminoamides

  报道了代表 Strecker 合成的自由基版本对 α-氨基酰胺的普遍合成兴趣的新反应。由 Ti(III) 对 H2O2 进行单电子还原产生的羟基自由基从甲酰胺的 CH 键中提取一个 H 原子，所得氨基甲酰基自由基与原位形成的醛亚胺的 C 原子相加，形成一锅法α-氨基酰胺的合成。几种类型的醛可以参与该过程。
• Bucherer; Grolee, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 992
  作者：Bucherer、Grolee

  DOI：——

  日期：——
• BHATT S. B.; PARIKH A. R., CURR. SCI. (INDIA), 1976, 45, NO 15, 547
  作者：BHATT S. B.、 PARIKH A. R.

  DOI：——

  日期：——