N1-(6-吲唑基)磺胺 | 13744-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1-(6-吲唑基)磺胺
• 中文别名: N1-(6-间二氮杂茚基)磺胺；6-(磺胺)吲唑；N1-(6-吲唑基&lt
• 英文名称: 4-[(6-indazolyl)aminosulfonyl]aniline
• 英文别名: 6-(sulfanylamido)indazole；N1-(6-indazolyl)sulfanilamide；4-amino-N-(1(2)H-indazol-6-yl)-benzenesulfonamide；sulfanilic acid-(1(2)H-indazol-6-ylamide)；Sulfanilsaeure-(1(2)H-indazol-6-ylamid)；4-amino-N-1H-indazol-6-yl-benzenesulfonamide；6-Sulfanilamidoindazole；4-amino-N-(1H-indazol-6-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 13744-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD00005694
• 分子量: 288.33
• InChiKey: RLNLIVBLEZDLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(lit.)
• 沸点：
  581.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DA9510332
• 海关编码：
  2935009090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N1-(6-吲唑基)磺胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-Sulfanilamidoindazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Sulfanilamidoindazole
别名
: C13H12N4O2S
分子式
: 288.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(Indazol-6-yl)-4-aminobenzenesulphonamide
-
化学文摘登记号(CAS 13744-68-8
No.) 237-314-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 193 - 195 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.213
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DA9510332

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-苯基喹唑啉 、 N1-(6-吲唑基)磺胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到N-(1H-indazol-6-yl)-4-(2-phenylquinazolin-4-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-磺酰胺杂化物的设计，合成及抗癌评价。

  摘要：

  通过结合喹唑啉和磺酰胺的结构特征，使用一种简便的方法合成了新型杂化化合物2-21。对这些化合物针对不同细胞系的评估将化合物7和17鉴定为最具活性的抗癌剂，因为它们对四种测试细胞系均显示出有效性。被测化合物的抗癌筛选结果提供了令人鼓舞的框架，可导致开发有效的新抗癌剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21020189
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 盐酸 作用下， 生成 N1-(6-吲唑基)磺胺
  参考文献：
  名称：

  The Hierarchy of Functional Loss Associated With Cognitive Decline in Older Persons

  摘要：

  Objectives. We studied a representative cohort of community-dwelling elderly persons to (i) examine the relationship between the loss of specific functional activities and cognitive status at the time of these losses, (ii) compare the cognitive status of participants who, have and have riot lost independence in these functional activities, and (iii) determine whether a hierarchical scale of functional loss is associated with declining cognitive status.Methods. A cohort of 5874 community-dwelling persons aged 65 years and older from the Canadian Study of Health and Aging I and II were analyzed. At baseline and 5 years later, cognitive status with the Modified Mini-Mental State Examination (3MS) and functional status with 14 Older American Resources and Services (OARS) items were measured. For each OARS functional item, the mean 3MS scores for persons who lost independence during the 5-year period versus those who did not were compared.Results. For each functional item, the 5-year decline in 3MS scores, of persons who lost independence were significantly greater than those who remained independent (e.g., ability to, do finances), with an 18-point decline for those who lost independence and a 2-point decline for those who retained independence. A hierarchy of functional items existed, with instrumental activities of daily living (ADLs) (e.g., shopping, banking, and cooking) being lost at higher cognitive scores than basic ADL items (e.g.., eating, dressing, and walking), although there was some overlap.Conclusions. This is the first prospective study using a large representative cohort of elderly persons to demonstrate that progressive cognitive decline is associated with a specific pattern of loss of functional tasks. Clear cognitive thresholds at which development of dependency in OARS functional items, occurred. By providing estimates of the cognitive status of persons at the time at which they developed dependency in specific functional items, a natural hierarchy of functional loss associated with cognitive decline emerged. For caregivers, clinicians, and health policy makers, this information can help anticipate the pattern of functional decline and the subsequent care needs of persons with declining cognition, potentially improving the quality of life of these persons and their caregivers and playing an important part in health care planning.

  DOI：

  10.1093/gerona/56.10.m638

文献信息

• Substituted oxidole derivatives as protein tyrosine and as protein serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06369086B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates generally to novel substituted oxindole compounds and compositions. Such compounds and compositions have utility as pharmacological agents in treating diseases or conditions alleviated by the inhibition or antagonism of protein kinase activated signalling pathways. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit protein tyrosine kinase and protein serine/threonine kinase inhibition, and which are useful in inhibiting tumor growth via inhibition of such kinases as well as protecting a patient undergoing chemotherapy from chemotherapy induced alopecia.

  本发明总体上涉及新颖的取代吲哚化合物和组合物。这类化合物和组合物作为治疗药物，在治疗通过抑制或拮抗蛋白激酶激活的信号通路而缓解的疾病或状况方面具有效用。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚化合物，这些化合物表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制作用，并且可用于通过抑制这些激酶来抑制肿瘤生长，以及保护接受化疗的患者免受化疗引起的脱发。
• Novel Sulfonamide Derivatives Carrying a Biologically Active 3,4-Dimethoxyphenyl Moiety as VEGFR-2 Inhibitors
  作者：Mostafa Mohammed Ghorab、Mansour Sulaiman Alsaid、Yassin Mohammed Nissan、Abdelkader Elbadawy Ashour、Abdullah Abdulalrahman Al-Mishari、Ashok Kumar、Sheikh Fayaz Ahmed

  DOI：10.1248/cpb.c16-00614

  日期：——

  Novel sulfonamides 3–19 with a biologically active 3,4-dimethoxyphenyl moiety were designed and synthesized. The structures of the synthesized compounds were established using elemental analyses, IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectral data and mass spectroscopy. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against four cancer cell lines, namely human hepatocellular carcinoma (HepG2), human medulloblastoma (Daoy), human cervical cancer (HeLa), and human colon cancer (HT-29), by using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay and dasatinib as the reference drug. Among the tested derivatives, compounds 4, 10, 16, and 19 showed good activity as cytotoxic agents. The most active derivatives were evaluated for their ability to inhibit vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR)-2. Compounds Z-4-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enylamino)-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide 10 and Z-4-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enylamino)-N-(1H-indazol-6-yl)-benzenesulfonamide 19 were more active as VEGFR-2 inhibitors than dasatinib. Molecular docking of the most active derivatives on the active site of VEGFR-2 revealed that compound 19 exhibited favorable and promising results.

  设计并合成了含生物活性3,4-二甲氧基苯基部分的新型磺胺类化合物3–19。通过元素分析、红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振光谱和质谱数据确定了合成化合物的结构。利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）试验和达沙替尼作为参比药物，评估了所有合成化合物对四种癌细胞系的体外抗癌活性，即人肝细胞癌（HepG2）、人髓母细胞瘤（Daoy）、人宫颈癌（HeLa）和人结肠癌（HT-29）。在测试的衍生物中，化合物4、10、16和19表现出良好的细胞毒活性。最活性的衍生物被评估为抑制血管内皮生长因子受体（VEGFR）-2的能力。化合物Z-4-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯氨基)-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯磺酰胺10和Z-4-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯氨基)-N-(1H-吲唑-6-基)-苯磺酰胺19作为VEGFR-2抑制剂的活性高于达沙替尼。最活性的衍生物在VEGFR-2活性部位的分子对接显示，化合物19呈现出有利的和有希望的结果。
• Analogue based drug design, synthesis, molecular docking and anticancer evaluation of novel chromene sulfonamide hybrids as aromatase inhibitors and apoptosis enhancers
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Ghada H. Al-Ansary、Ghada A. Abdel-Latif、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.020

  日期：2016.11

  Twenty novel chromene derivatives carrying different sulfonamide moieties (3–22) were designed and synthesized. All the newly prepared compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against breast cancer cell line (T47D). Most of the synthesized compounds showed good to moderate activity (IC50 = 8.8–108.9 μM), where compound 16 (IC50 = 8.8 μM) exhibited higher activity compared to

  设计并合成了二十种带有不同磺酰胺基团的新型色烯衍生物（3–22）。评价所有新制备的化合物对乳腺癌细胞系（T47D）的体外抗癌活性。大多数合成的化合物显示出良好的至中等的活性（IC 50  = 8.8-108.9μM），其中化合物16（IC 50  = 8.8μM）相比表现出阿霉素更高的活性（IC 50  = 9.8微米）。为了确定抗癌活性的在T47D细胞的机制，最有效的化合物（效果5-8，11-14和16-18）对芳香酶活性进行了测试。所选的大多数化合物对芳香酶活性均显示出显着的抑制作用，化合物18的IC 50  = 4.66μM。此外，对两种最有效的化合物（8和16）进行了细胞凋亡研究，以评估我们化合物的促凋亡潜力。两者均诱导活性胱天蛋白酶3，胱天蛋白酶8和胱天蛋白酶9的水平。此外，与对照相比，它们令人惊讶地分别提高了Bax / Bcl2比5936和33,000倍。此外，它们 在正常乳腺
• PPAR-gamma modulator
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030134859A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  A compound of the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein A represents a phenyl group or the like, B represents an aryl group or the like, X represents an oxygen atom or the like, and n represents 0 or 1. The compound is a PPAR &ggr; modulator which is a therapeutic agent for retrograde osteoporosis in which excessive differentiation of adipocytes is inhibited and formation and differentiation of osteoblasts from stem cells is facilitated, and for diabetes mellitus without characteristics such as excessive adipogenesis, liver dysfunction, vascular disorders, heart diseases and the like.

  以下化学式的化合物或其药理学上可接受的盐：其中A代表苯基或类似物，B代表芳基或类似物，X代表氧原子或类似物，n代表0或1。该化合物是一种PPAR &ggr; 调节剂，用于治疗逆行性骨质疏松症，通过抑制脂肪细胞的过度分化并促进干细胞向成骨细胞的形成和分化，以及用于糖尿病而不具有过度脂肪生成、肝功能障碍、血管紊乱、心脏疾病等特征。
• In-Vitro Anticancer Evaluation and Docking Study of Novel Benzo[g] Quinazoline-sulfonamide Derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Mohamed S. Al-Dosary、Marwa G. El-Gazzar

  DOI：10.2174/1573406412666160201120921

  日期：2016.6.23

  In-vitro screening as anticancer agents was done for the synthesized compounds. Molecular docking study was also performed to explore the binding interactions of the synthesized compounds within the active site of carbonic anhydrase IX (CA IX), which most commonly expressed in some types of cancer cells. CONCLUSION The results indicated that the most potent compounds were 2 and 7 showing effectiveness on

  背景技术喹唑啉和磺酰胺衍生物由于其广泛的生物活性，特别是抗癌性而被认为是重要的药物类别。方法从4-氯苯并[g]喹唑啉1开始，设计并合成了一系列新的磺酰胺类化合物，它们结合了苯并[g]喹唑啉部分2-19和含磺酰基的苯并[g]喹唑啉部分20、21。用于合成的化合物。还进行了分子对接研究，以探索合成的化合物在碳酸酐酶IX（CA IX）的活性位点内的结合相互作用，该活性位点在某些类型的癌细胞中最常见。结论结果表明，最有效的化合物是2和7，在一种以上的细胞系中显示出有效性。

表征谱图