Isoborreverine | 69437-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Isoborreverine
• 英文别名: methyl-(2-{7,7,9-trimethyl-6-[3-(2-methylamino-ethyl)-indol-2-yl]-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-11-yl}-ethyl)-amine；Isoborreverin；2-[2-[(6R,6aS,10aS)-7,7,9-trimethyl-11-[2-(methylamino)ethyl]-6,6a,8,10a-tetrahydroisoindolo[2,1-a]indol-6-yl]-1H-indol-3-yl]-N-methylethanamine
• CAS: 69437-61-2；69461-07-0
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄
• 分子量: 480.696
• InChiKey: FBZQUXDSJCSNQP-BOBPPRSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-2-甲基-1-(2-甲基-1-丙烯基)-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到Isoborreverine
  参考文献：
  名称：

  抗疟弗林德西尔生物碱的仿生合成

  摘要：

  描述了一种用于合成抗疟弗林德生物碱的仿生策略。Flinderoles A、B 和 C、desmethylflinderole C、isoborreverine 和二甲基异borreverine 都由色胺分三步合成。关键步骤是酸促进天然产物硼酸的二聚化。这种方法被认为反映了这些化合物的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ja301387k

文献信息

• Flindersia Alkaloids, Derivatives and Analogs: Compositions and Methods for Producing the Same
  申请人：May Jeremy A.

  公开号：US20130190511A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides methods for chemically synthesizing naturally-occurring alkaloids, for example, Flindersia alkaloids, and their analogs and derivatives. Generally, the precursor borrerine is synthesized from tryptamine in the presence of an alkylating agent, an acylating agent and a reducing agent and dimerized in the presence of an acid, for example, tetrafluoroacetic acid, hydrochloric acid or acetic acid to yield the products. Analog and derivative compounds are produced by derivatizing one or more of the tryptamine, alkylating agent or acylating agent. Also provided are the synthetic alkaloids and derivatives and analogs thereof produced by the synthetic methods.

  本发明提供了一种用于化学合成天然生物碱的方法，例如，Flindersiaalkaloids及其类似物和衍生物。通常，前体borrerine在存在烷基化剂、酰化剂和还原剂的情况下从色胺合成，并在酸的存在下（例如四氟乙酸、盐酸或乙酸）发生二聚反应，产生产物。通过对色胺、烷基化剂或酰化剂中的一个或多个进行衍生化，可以生产类似物和衍生物化合物。此外，本发明还提供了通过合成方法制备的合成生物碱及其衍生物和类似物。