benzyl (4R)-4-[(1S)-1-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1159814-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4R)-4-[(1S)-1-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1159814-26-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: GZGAOLSKXPCICL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-4-[(1S)-1-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到benzyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-1-[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]amino]propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Blaise反应引起的氨基酸同系化：氮杂环的新进入

  摘要：

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo900324d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R)-4-[(Z)-1-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (4R)-4-[(1R)-1-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 benzyl (4R)-4-[(1S)-1-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Blaise反应引起的氨基酸同系化：氮杂环的新进入

  摘要：

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo900324d

文献信息

• Amino Acid Homologation by the Blaise Reaction: A New Entry into Nitrogen Heterocycles
  作者：Cam Thuy Hoang、Francelin Bouillère、Sine Johannesen、Anaïs Zulauf、Cécilia Panel、Annie Pouilhès、Didier Gori、Valérie Alezra、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/jo900324d

  日期：2009.6.5

  A general strategy for the amino acid homologation via Blaise reaction and subsequent reduction is presented. This strategy involves the preparation of protected α-amino nitriles from the corresponding amino acids, followed by the zinc-mediated condensation of tert-butyl bromoacetate, to give the imidazolidones after iminozincate cyclization. Reduction gave the saturated imidazolidinones with cis or

  提出了通过Blaise反应和随后的还原进行氨基酸同源化的一般策略。该策略涉及从相应的氨基酸制备受保护的α-氨基腈，然后通过锌介导的溴乙酸叔丁酯缩合，在亚氨基锌环化后得到咪唑烷酮。取决于还原条件，还原得到具有顺式或反式立体化学的饱和咪唑烷酮。该策略适用于非功能化氨基酸和功能化氨基酸，如丝氨酸和天冬氨酸。此外，顺式或反式的酸性水解 描述了相应的手性4-氨基吡咯烷酮的咪唑烷酮。