4-(3-氟苯基)丁烷-2-酮 | 3506-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氟苯基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)butan-2-one；4-(3-fluorophenyl)-2-butanone；4-(3-fluoro-phenyl)-butan-2-one；3-Fluor-benzylaceton
• CAS: 3506-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• mdl: MFCD11553463
• 分子量: 166.195
• InChiKey: IZNPPMHOPRAECP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-69 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)丁烷-2-酮 在 Pd(at)Pro-GO (palladium at proline-functionalized graphene-oxide) 、 air 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(E)-4-(3-fluorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效的 Pd@Pro-GO 多相催化剂，用于饱和醛和酮的 α、β-脱氢

  摘要：

  开发了一种高效的 Pd@Pro-GO 非均相催化剂，该催化剂可以在温和条件下促进饱和醛和酮的α、β-脱氢，收率可达 73% - 92%，无需额外的氧化剂和添加剂。Pd@Pro-GO非均相催化剂通过两步合成：首先，通过氧化石墨烯（GO）与N-（叔丁氧基羰基）-l-脯氨酸（Boc-Pro-OH）的酯化反应得到Pro-GO。, 然后删除保护组tert-丁氧羰基（Boc），它赋予脯氨酸功能化的GO具有路易斯酸位点（COOH）和布朗斯台德碱基位点（NH），此外，脯氨酸的吡咯烷还可以与醛形成亚胺以激活这些底物；其次，将钯分散在脯氨酸功能化的 GO (Pro-GO) 上，得到非均相催化剂 Pd@Pro-GO。机理研究表明，Pd@ Pro - GO催化的饱和醛和酮的α、β-脱氢反应是通过改进的多相催化Saegusa氧化反应实现的。基于上述特性，Pd@Pro-GO将广泛应用于过渡金属催化领域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153596
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)丙酸 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-氟苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS

  摘要：

  该发明涉及一种具有式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或多形体，包括其所有重质异构体和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述，作为谷氨酰环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。QC催化N-末端谷氨酸残基向吡咯谷氨酸（5-氧代脯氨酰，pGlu*）的分子内环化，释放氨，并催化N-末端谷氨酸残基向吡咯谷氨酸的分子内环化，释放水。

  公开号：

  WO2014140279A1

文献信息

• Synthesis of Enones and Enals via Dehydrogenation of Saturated Ketones and Aldehydes
  作者：Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Rui-Li Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801058

  日期：2018.12.21

  substrate scope including various linear or cyclic saturated ketones and aldehydes. The protocol is ligand‐free, and molecular oxygen is used as the sole clean oxidant in the reaction. Due to mild reaction conditions, good functional group compatibility, and versatile utilities of enones and enals, the method can be applied in the late‐stage synthesis of natural products, pharmaceuticals and fine chemicals

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。
• Regioselective C−H Alkylation via Carboxylate‐Directed Hydroarylation in Water
  作者：Guodong Zhang、Fan Jia、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201800757

  日期：2018.3.26

  afford the corresponding 2‐alkylbenzoic acids in moderate to excellent yields. This C−H alkylation process is generally applicable to diversely substituted electron‐rich and electron‐deficient benzoic acids, along with α,β‐unsaturated olefins including unprotected acrylic acid. The widely available carboxylate directing group can be removed or utilized for further derivatization. Mechanistic investigations

  在催化性[RuCl 2（p- cym）] 2的存在下，以Li 3 PO 4为碱，苯甲酸与水中的烯烃反应，以中等至极好的收率得到相应的2-烷基苯甲酸。这种CH烷基化过程通常适用于各种取代的富电子和缺电子的苯甲酸，以及包括未保护丙烯酸的α，β-不饱和烯烃。广泛使用的羧酸酯导向基团可以被除去或用于进一步的衍生化。机理研究表明，转化是通过钌循环中间体进行的。
• 2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-1-YL-3-PHENYLUREA DERIVATIVES AS FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE-1 (FPRL-1) RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20130123215A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel 2,5-dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of the N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor.

  本发明涉及新颖的2,5-二氧代咪唑啉-1-基-3-苯基脲衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，作为N-甲酰肽受体类似物-1（FPRL-1）受体的调节剂。
• [EN] PYRAZINE-BASED TUBULIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TUBULINE A BASE DE PYRAZINE
  申请人：CYTOPIA PTY LTD

  公开号：WO2004052868A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A compound of general formula (I) or pharmaceutically acceptable prodrugs, salts, hydrates, solvates, crystal forms or diastereomers thereof is described. A method of treating a hyperproliferation-related disease state or disorder in a subject using a compound of formula (I) is also described.

  描述了一种具有通式（I）或药用可接受的前药、盐、水合物、溶剂合物、晶型或对映体的化合物。还描述了一种使用通式（I）化合物治疗受试者的过度增殖相关疾病状态或紊乱的方法。
• 8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues as potential β2-agonists: Design, synthesis and activity study
  作者：Gang Xing、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Jitian Zou、Xuefeng Jing、Anthony Yiu-Ho Woo、Bin Lin、Li Pan、Yuyang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113697

  日期：2021.11

  to plasmalemmal β2-adrenoceptors causing cAMP accumulation are widely used as bronchodilators in chronic respiratory diseases. Here, we designed and synthesized a group of 8-hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues and studied their β2-agonistic activities with a cellular cAMP assay. Compounds B05 and C08 were identified as potent (EC50 < 20 pM) and selective β2-agonists among the compounds tested. They

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。