(RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-methyl-4-isoxazolyl) propionic acid | 137091-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-methyl-4-isoxazolyl) propionic acid
• 英文别名: (RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic acid；(RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionate；ACPA；(S)-2-Amino-3-(3-carboxy-5-methylisoxazol-4-YL)propionic acid；4-(2-amino-2-carboxyethyl)-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 137091-99-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₅
• 分子量: 214.178
• InChiKey: JDNMYUBSFDGCSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-amino-2-cyanoethyl)-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 (RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-methyl-4-isoxazolyl) propionic acid
  参考文献：
  名称：

  ACPA和新型AMPA类似物的直接合成

  摘要：

  强大的谷氨酸神经递质激动剂（RS）-2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA）的新型合成方法可提供多种类似物作为神经系统疾病的候选药物。使用ErCl 3作为催化剂，成功地从醛4一锅合成α-氨基膦酸酯。具有（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体晶体结构的新型氨基膦酸的分子模型表明，这应该是一种有效的受体结合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01796-8

文献信息

• Heterocyclic excitatory amino acids. Synthesis and biological activity of novel analogs of AMPA
  作者：Ulf Madsen、Erik H. F. Wong

  DOI：10.1021/jm00079a013

  日期：1992.1

  The novel acidic amino acids 6a-c, 7, and 8 have been synthesized via 1,3-dipolar cycloadditions, using nitrile oxides and alkynes. The prepared compounds are heterocyclic analogues of glutamic acid with differing chain lengths. One of these compounds, (RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-methyl-4- isoxazolyl)propionic acid (ACPA, 8), was shown in [3H]AMPA binding studies to be more active than AMPA itself

  通过使用腈和炔烃经1，3-偶极环加成合成了新的酸性氨基酸6a-c，7和8。所制备的化合物是具有不同链长的谷氨酸的杂环类似物。[3H] AMPA结合研究表明，其中一种化合物（RS）-2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA，8）比AMPA本身（IC50 = 20 nM，而AMPA的IC50 = 79 nM）。未发现对NMDA受体的亲和力（NMDA敏感的[3H]谷氨酸结合），仅检测到[3H]海藻酸结合的弱亲和力（IC50 = 6.3 microM）。在大鼠皮质楔形物中的兴奋性活性还表明ACPA比AMPA更有力（EC50 = 1.0 microM，而AMPA的EC50 = 3.5 microM）。